当時2000年ぐらいなので、ドットコムバブルの真っ只中だったんですよ。だから代表としては、何かしたいみたいな想いがあって日本向けにホームページを作ってビジネスをしようと。

で、僕は日本で情報系の大学に通っていたので、代表から「お前、プログラム勉強しているんだったら、何か作れないのか」って。そこから始まったのが、僕らのビジネスの一番最初ですね。

ウチの代表って副業ビジネスから会社を立ち上げたので、社会人経験がほぼないんです。だから「そんな自分が会社を経営するのは不安だ」「勉強させてくれ」って言うので、社員を残して1年間にわたる起業家の育成講座に通って、経営について勉強してもらいました。

代表が通ってた育成講座って、本当に目茶苦茶ハードで。毎日朝から晩まで研修を受けて、帰ってきた後も課題図書やレポートが出て、それを毎日やる。本当に寝る暇もないんです（笑）

そんな代表の思想が影響しているせいか、弊社はITツールの使い方がかなり変わってるんです。例えばウチの社員はPCにMicrosoft Officeのソフトが入っていないんですよ。その代わりに、いろんなクラウドのITツールを組み合わせたり、社内のシステムを作りこんだりして、徹底的に自動化・効率化をする文化がある。ITに詳しくないウチの代表でも使えるようなワークスタイルにしていて（笑）その思想は提供するサービスにも活かされています。

「餅は餅屋」という代表が大好きな言葉があって、何事においても「得意な人にやってもらうのが一番いい」という意味です。だからウチでは、ITでやれることはITで徹底的に自動化する。そして人は、人にしかできないことをやろうと。それが弊社を定義する根底の考え方なんです。

Google Analyticsって便利なんですけど、使いこなすの難しいじゃないですか。それを初心者でも簡単に、アクセス解析のおいしいところを利用できるツールを作ればウケるんじゃないかと企画しました。社運を賭けるプロジェクトとして当時のエースメンバーを集めて『ウェブアナリスト』というツールを公開したんですけど、それが大コケしまして。

無料プランでは多数のユーザーさんが利用してくれて評判もよかったんですが、全然有料版に移行してくれなかったんです。アクセス解析にお金を払うような人っていうのは、詳しく見たいんですよ。ウェブアナリストで狙っていたようなカジュアルなユーザーはGoogle Analyticsでいいと。

学生でプログラムもたいしてできないころの自分が作ったサービスが、めちゃくちゃうまくいってビジネスとして稼げるようになったと。それが5、6年経ってプログラムも書ける、システムも組める、経験も積んだ。今の、このメンバーで本気を出せば、Googleにも勝てるだろうという勘違いをしていて。

会社の成長が止まると、魔法が解けるんです。ダイエー創業者の中内功さんという人が「売上は全てを癒す」と言っています。会社が成長をしていると、小さな社内の問題って気にならなくなる。というか、隠されちゃうんですね。でも成長が止まるとその魔法が解けて、今まで気にならなかった不満とかがバーッと出てくるんです。それがすごくショックでしたね。

それまでトップダウンの体制でやってきたので、社員の自主性をすごく潰していた部分があって。だから「どうせ幹部が決めるんでしょ」みたい不満が多かったことに気づきました。それを変えようと思って、大規模な組織転換をすることにしました。

それでIT活用の業務効率化の領域で、当時ヘビーに利用していたSkypeチャットをWebサービス化した、現在のChatWorkの企画を提案したら「あれだけ失敗しておいて、お前はまだWebサービスをやるのか」と見事に却下されました（笑）絶対イケると思っていたので諦めきれず、役員を1人ずつ呼び出して「これ絶対イケる、やらせてほしい」って説得を続けたら「そんなに言うんだったら、最悪の場合、社内ツールにすればいいか」と許可が出ました。

その代わり「好きなことをやるんだから、一人でやってね」って。社内では「山本は一体何やってるんだ？」状態でしたけど、フロントエンドやサーバーサイドなどの全ての領域を一人で開発したんです。

完成したChatWorkをみんなに見せるんですけど、なかなか移行してくれないんです。既存で使ってるツールがあるので。そこはちょっと強引にいかないとダメだなと思って、当時はSkypeのグループチャットが300個ぐらいあったんですけど、僕が全部ガーッとひたすら同じ名前とメンバーのグループチャットをChatWorkでも作って強制的に移行を進めました（笑）

最初はすごく不安の声が挙がったんですけど、社内の要望とかいろいろ聞いてどんどん改善すると、社員もどんどんアイデアをくれるようになったりして。ChatWorkのことを少しずつ好きになってくれました。

長年チャットをビジネスで利用していた経験から、掲示板のように、いつ返事してもいいし、いつログアウトしてもいい、という運用方法で使うと、チャットによるコミュニケーションがうまく機能することが分かっていました。LINEのように「既読」かどうか分かると、すぐに返事をしなきゃいけない強迫観念が生まれてストレスに繋がります。だからChatWorkでは、思想的にそういう機能は一切付けないようにしたんです。

また、Facebookと同じような「いいね」ボタンも絶対付けないんです。何でかって言うと、まず間違いなく、チャットを見たら「いいね」を押してねっていう運用が社内で走るんです。それって本当の意味での「いいね」じゃないよね。上司のコメントにはみんな「いいね」しなきゃいけないとか、そういう過度な気遣いが出てくるのも良くない。

軌道に乗ってくるまで大体3年ぐらいかかりましたけど、社員の愚痴を聞いて失敗したサービスの敗戦処理をしながら、トップダウン型の組織体制を大きく変更して、新しいプロダクトを作るという時期だったので、結構つらかったですね。

でも、社員が小さな企業に就職するってリスクだと思うんですよ。それを選んでくれた人たちに対して、その選択は間違ってなかったと思ってもらいたいじゃないですか。

自分たちに合う人を採るっていうことを大事にしていて、面接後には2日間「体験入社」をしてもらっています。課題発表などでスキルはもちろん見るんですけど、そのときに同じ部のメンバーが全員採っていいって言ったら採用。1人でもNGって言ったら採らないんです。

僕らが目指している心の豊かさの3本柱は「経済的な豊かさ」「時間的なゆとり」「円満な人間関係」から形成されています。“経済的な豊かさ”は、社内に向けて会社の売上もちゃんと出すし、給料も高くしますよっていう宣言なんです。“時間的ゆとり”は、ちゃんと社内でも効率化を徹底的にやって、時間的ゆとりがあるようにすること。“円満な人間関係”は、マインドの合う人しか採らないということが、まずは一番大事です。

この思想の3本柱をChatWorkに入れ込むことによって、僕らの目指す幸せが生まれる社会を実現したいんですよね。だから、ChatWorkで自分たちのワークスタイルや考え方を広めていき、世界の働き方を変えることが僕らのビジョンです。

今のビジョンは7年後に1億ユーザーを目指していて、3年後に海外比率を50％にするっていう感じです。外せないキーワードとして、海外市場ですね。まだChatWorkがビジネスとして成り立っていないサービス開始2年目に、代表は海外法人を作るために生まれたばかりの1歳の娘を連れて、家族とシリコンバレーに移住してるんです。

一番に人件費が高くて意思決定権が強い代表がアメリカに行ってます。それが力を入れている証拠。本気なんですね。

日本には、危機感がまだないじゃないですか。これでも日本経済の調子がいいので。2020年の東京オリンピックまでは、日本経済がドーピングするように潤うんですよ。その一方で、2020年以降になると日本は内需だけでビジネスを維持できなくなると想定しています。

だから社内の文化からグローバルに変えていかなきゃいけないので、すごく時間がかかると思っていて。その準備を早めに始めておかなきゃいけない。