1994年 入門 桂三枝
2001年 (平成13年) 『なにわ芸術祭』 新人賞受賞。
2001年（平成13年） 『NHK新人演芸大賞』大賞受賞。
2002年（平成14年） 『第１回Ｒ１グランプリ』決勝進出。
2005年（平成17年） 『桂三若、情熱ひとり会』で『大阪文化祭賞』奨励賞を受賞。
2007年（平成19年）４月 ４月～2008年（平成20年）４月まで『桂三若全国落語武者修行ツアー』と題し日本全国４７都道府県で471回の落語会を開催し、テレビ、ラジオ、新聞、雑誌等５００以上の取材を受け注目される。
2008年（平成20年） 旅をまとめた『ニッポン落語むちゃ修行』（寿郎社）刊行。
2009年（平成21年） 丹後ふるさと観光大使に任命される。
2011年（平成23年）7月 「秋田お笑い大使」に任命される。
2012年（平成24年）3月　 第1回 「日本元気大賞」 グランプリ受賞。　　
2015年（平成27年）4月　 ABS秋田放送 ABSアワーズMVP受賞
(※ABSアワーズ＝ABS秋田放送で最も活躍した人物に贈られる賞)