ボスゲッソー
ぼすげっそー
ゲッソーたちのボスにあたる巨大なイカ。
ボスゲッソー以外にも大型のゲッソーはいるが、通常のゲッソーとは違って口を栓でふさいでいる他、10本の触手のうち触腕が4本(通常のイカは2本)になっている。
初登場は『スーパーマリオサンシャイン』。
アクション・RPG系
初登場。リコハーバーで2回、マーレのいりえで1回の合計3回戦うことになる。
スミを撒き散らしたり、触手で攻撃してくる。触手は放置していると下記の弱点となる口を引っ張っている時に攻撃してくるので、先に触手から引きちぎっていくのが主な攻略法となる。
口についた栓を引っ張ると撃退……かと思いきや、栓が取れた事で周辺の床をスミまみれにしてからの第二ラウンドに突入する。再び口を引っ張る事でようやく撃退できる。
ワールド5・スイスイビーチのボス。スミを上から降らせる他、触手を振りまわす。本作では口に栓がないため、触手を全て奪い取った後は口を直接攻撃してダメージを与える。体力が残り1になると「楽」の力で眠り回復しようとする。
ワールド3のボス。森を毒で汚染していた元凶。ロイヤルシールをつけたことにより暴走して毒を出していた。踊りが好きという設定であるため、戦闘中もBGMにあわせて触手でリズムをとっている。攻撃は基本的に触手による打撃で行うが、4ターンごとに毒を吐いてくる。
ハリボテボスゲッソーとして登場。プリンセスピーチ号を襲い、ボム平を記憶喪失に追い込んだ元凶。プリンセスピーチ号のVIPルームに置かれていた「ある物」を取りにやって来たマリオとボム平の前に現れ、「ある物」の入った箱を強奪。マリオはその箱を取り返す為に戦う事になる。
船の甲板に触手を叩きつけて波のような衝撃波を起こしたり、スミを吐いたりしてくる。長い触手を全て破壊した後は本体が甲板に上がり、短い触手による衝撃波や回転攻撃などで攻撃してくるが、回転した後は目を回して攻撃が止む為、そこが狙い目となる。
その他バラエティ系など
スペシャルゲーム「ゲッソーチャレンジ」に登場。
レインボーカップの「パイレートシップ」に障害物として登場。
ストーリーモードのオーアレ海のボス。長い足を使って攻撃する。
リコハーバーのボスゲッソーは同地にいるゲッソー達の母親で、マーレのいりえの方にいるボスゲッソーはその父親という設定になっている。