東急不動産グループのライフ&ワークデザインとForbes JAPANの共催イベント「トークセッション＆ミートアップ『社会の基盤を変える起業家たちのリアル』」が2025年11月20日に開催された。

登壇したのは、LegalOn Technologies代表取締役・執行役・CEO/弁護士の角田望とカケハシ代表取締役CEOの中川貴史。両者は、自身の起業ストーリーや出会いの重要性について語り、会場では参加した起業家や投資家たちが交流を深めた。その模様をお伝えする。

東急不動産グループのライフ&ワークデザインが運営する会員制シェアオフィス「ビジネスエアポート」は、単なるワークスペースではない。利用者同士の出会いと成長を後押しする、“パートナー”のような存在であり、日々さまざまな分野のプロフェッショナルが交わる場となっている。

そうした出会いをさらに加速させるべく、2025年11月20日、ビジネスエアポート日本橋にて交流イベントが開催された。同社とForbes JAPANが共催した「トークセッション＆ミートアップ『社会の基盤を変える起業家たちのリアル』」である。当日は多くの起業家や投資家が集まり、会場は熱気に満ちていた。

「日本の起業家ランキング 2025」受賞者は創業期の壁をどう乗り越えたのか

トークセッションには、Forbes JAPAN「日本の起業家ランキング 2025」で2位に輝いたLegalOn Technologies代表取締役 執行役員・CEO/弁護士の角田望と、6位に輝いたカケハシ代表取締役CEOの中川貴史が登壇。創業時の苦労や出会いの重要性について語った。

LegalOn Technologiesは、弁護士として大手法律事務所で勤務していた角田が17年に創業し、あらゆる法務業務を最先端のAIで支援するプラットフォーム「LegalOn: World Leading Legal AI」を提供。国内のみに止まらず、グローバルで有償導入社数7,500社とユーザーを拡大させている。

カケハシは、マッキンゼー・アンド・カンパニーで製造・ハイテク産業の支援に携わっていた中川が16年に創業し、患者さんの医療体験向上を目的に、調剤薬局のDX推進を支援するサービスを提供している。2017年に主軸となるクラウド型電子薬歴・服薬指導システム「Musubi」をローンチして以降、6つの製品を展開し、薬局市場全体の14,000店舗（20%超）で採用されている。

大手企業で働き、安定したキャリアを歩んでいたふたりが、なぜ起業したのか。なぜ起業という未知の道を選んだのか。角田は、その原点に「法務の非効率をなんとかしたい」という切実な想いがあったと明かす。

「夜中の3時まで契約書のチェックに必死で取り組んでも、先輩にレビューしてもらうと修正箇所が真っ赤になって返ってくる。自分はこの仕事に向いていないのではないか、と落ち込んでいた頃に、ちょうど囲碁AI『AlphaGo』が話題になりました。あれほど複雑な囲碁の世界でコンピューターが世界一の棋士に勝った。その一方で私は、手作業でチェックした契約書を毎日先輩にコテンパにされている。この生産性の低い状況をAIで変えたい――そう強く思うようになりました」

一方、学生時代に起業を経験していた中川は、いつか再び起業の道に戻りたいと考えていた。ただ、何をするかは決めていなかったが、「世の中で最も重い社会課題に真正面から挑むべきだ」という思いがあった。そして、その答えとして行き着いたのが医薬の領域だった。

「日本では労働人口が減り、高齢者が増え続けています。財政支出の約3割は年金・介護・医療に充てられ、最大の支出項目です。超高齢社会において社会保障をどう持続させるか。それは、間違いなく最も重い社会課題のひとつであり、誰かが向き合い、解決していかなければならない。そんな青臭い思いを胸に創業したのが、カケハシという会社です」

急成長を遂げる両社だが、最初から順風満帆だったわけではない。モデレーターを務めたForbes JAPAN編集長の藤吉雅春から創業期の成功体験や取り組みについて聞かれると、角田は、創業初期に対応した取材によって、進むべき道が明確になったと答えた。

「当時はプロダクトがまだなく、ファイル管理システムの開発を進めていたのですが、将来的にはAIを使って契約書をレビューできるようにしたいという展望を取材で話しました。ところがなんと、記事には『AIで契約書がレビューできるようになった』とすでにあるものとして書かれてしまったんです。困惑しましたが、契約書がAIでレビューできることへの反響は非常に大きく、逆にファイル管理にはまったく反響がありませんでした。それによって世の中が求めているサービスがわかり、ピボットすることにしたのです」

一方で医療業界への知見がなかった中川は、最初は現場を知るために、徹底的に薬局を訪ね回った。それによって、サービスが固まっていったという。

「働いている方から将来の夢や考えていることを聞き、業務の流れや悩んでいること、人生観などを自分の中にインストールして、そこからモノづくりをスタートさせました。 モック(模擬システム)のようなものをつくっては、『こんなプロダクトを考えているのですが、どう思いますか』と聞いて回って、壁打ちをする。そうして事業アイデアをブラッシュアップし続けることで、『こういうものができれば絶対に売れる』という強い確信をもったプロダクト像をつくることができたのです」

偶然の出会いからビジネスは多方面に展開していく

その後も事業を進めていくうえでさまざまな課題があったが、それを乗り越えていくうえで欠かせないのは、「仲間」の存在だった。ふたりは今回のイベントが初対面ではなく、起業前から知り合いだったという。まさにこの日のような起業家が集まるイベントで出会ったと、中川は振り返る。

「その場にスーツを着たかっこいい人がいて、話をするようになりました。それが角田さんで、当時は法律事務所で弁護士をされていました。それから10年来の友人です」

ふたりは創業期から互いを支え合い、事業をスケールさせてきた。その象徴的なエピソードとして語られたのが、LegalOn Technologiesの“2人目の社員”だ。実はその人物は、中川が角田に紹介した後輩だった。

優秀な人材を求めていた角田が「マッキンゼーに適任者はいないか」と中川に相談すると、中川はすぐに後輩たちに声をかけたという。

「何人かつないだところ、そのうちの一人から『角田さんに会った翌日に会社を辞め、LegalOn Technologiesに入社しました』と連絡が来たんです」

角田は、そのほかにも多くの場面で中川に助けられてきた。

「最初の資金調達では投資家を紹介していただきましたし、事業計画も中川さんのフォーマットを参考につくり、アドバイスもいただきました」

一方、中川も角田の専門性に支えられた一人だ。

「医療システムは個人情報の扱いが特に難しく、規約づくりも複雑です。法改正が次々に起こる中で、どう対応していくかを論点整理し、規約に落とし込むところまで手伝ってもらいました。本来なら四大法律事務所に依頼すれば数百万円かかるような内容を、無償でサポートしてくれた。本当にありがたかったです」

こうした“幸運な連携”は確かにふたりの事業を加速させた。しかし角田は、それは単なる運ではないと言う。

「積極的に人とコミュニケーションをとり、相談し、助け合うこと。その行動が、結果として大きなチャンスを連れてくるのだと思っています」

中川も同調したうえで、一つひとつの出会いの重要性を説いた。

「どの出会いが何に発展するかはわからないので、一つひとつの出会いが大切です。例えばシェアオフィスであれば、まさに横に起業家がいるので、そういった環境で情報交換しながらお互いにステージアップしていくことができると、より有意義な場になると思います」

ビジネスエアポートには、こうした出会いの場がある。ライフ&ワークデザインマーケティング本部本部長の置鮎佳典が言う。

「ビジネスエアポートでは、入居者に気づきを提供するために、定期的に面談を実施しています。また、今回のようなイベントや交流会を開催して、普段なかなか会えないような方々と出会うきっかけをご用意しています。ここでの偶然の出会いから、ビジネスが多方面に展開していく－－。そんなシェアオフィスでありたいです」

トークセッション後には、登壇者も参加したネットワーキングイベント（ミートアップ）を実施。起業家や投資家らが描く未来やビジョンについて熱く語り合い、交流を深めた。このイベントをきっかけに、また新たな共創が生まれるかもしれない。

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つのだ・のぞむ◎LegalOn Technologies代表取締役 執行役員・CEO/弁護士。京都大学法学部卒業後の2010年、旧司法試験合格、12年弁護士登録（第二東京弁護士会所属）。森・濱田松本法律事務所を経て17年、同僚の小笠原匡隆と共に独立し、LegalOn Technologiesと法律事務所ZeLo・外国法共同事業を創業。ZeLo副代表弁護士も兼任。

なかがわ・たかし◎カケハシ代表取締役CEO。東京大学法学部卒業後、マッキンゼー・アンド・カンパニーを経て、2016年にカケハシを代表取締役社長の中尾豊と共同創業。薬局・薬剤師とともに患者の行動を変容しうるプラットフォームを構築し、日本の医療課題における構造的な解決に取り組む。

役割、スキル、職務定義が進化し続ける中、従業員は硬直的なキャリアラダーを登ることを望んでいない。その代わりに、自身の関心とビジネスニーズの両方に合わせて成長する、適応可能なキャリアパスを求めている。

柔軟なキャリア開発を提供することで、変化が加速する中でも自信を持って方向転換できる労働力を構築できる。これをうまく実現するには、企業は学習、モビリティ、コーチング、労働力計画へのアプローチを再考しなければならない。そこで、フォーブス・ヒューマンリソース・カウンシルのメンバーが、変化を予測し、従業員がそれとともに成長できるようにする柔軟なキャリアパスを構築するための実践的な戦略を提供する。

1. 従業員が成長するスペースを創出する

今日のキャリアは直線的ではないため、人々があらゆる方向に成長できるスペースを創出する必要がある。リーダーが変化する役割について透明性を提供し、継続的な部門横断的なスキルアップを奨励すれば、従業員は自分自身のキャリアパスを形成する力を得られる。リーダーシップからの透明性は信頼を構築し、職場が変化し続ける中でチームが自信を持って進化するのを助ける。- キャシー・ジョージ氏、スフェリオン・スタッフィング・アンド・リクルーティング

2. 持続可能なスキルを最優先する

何よりもまず、持続可能なスキルに焦点を当てることだ。これにより、労働力の本質的な強みを理解し、状況に関係なく、変化するビジネス目標に組織を適応させることができる。世界が進化しても、コミュニケーションやコラボレーションなどの持続可能なスキルは時の試練に耐え、その過程でキャリア開発と企業ニーズの両方に貢献する。- ケイトリン・マクレガー氏、プラム

3. キャリアマッピングを優先する

企業は、キャリアマッピングと従業員とマネージャー間のオープンで継続的な対話を優先することで、柔軟なキャリアパスをサポートできる。明確でありながら適応可能なキャリアパスは、リーダーがスキルの変化を予測し、早期に開発を計画し、デジタルバンキングのような急速に変化する業界でも生産性を維持しながらスムーズな役割移行を可能にする。- ジュリー・ホーグランド氏、アルカミ

フォーブス・ヒューマンリソース・カウンシルは、全業界の人事幹部のための招待制組織である。参加資格はあるか？

4. 成長へのアジャイルアプローチを採用する

今日の企業はアジャイルアプローチを採用しなければならない。変化を常態化することで、チームはビジネスの運営方法に影響を与える外部要因に適応する十分な準備ができる。アジャイル手法はまた、チーム開発の多様化を目指すため、優れた知識移転が行われ、スキルが1人だけに限定されることはない。これにより若い世代も同様に関心を持ち続け、定着率の向上という大きな成果につながる。- ティアサ・スミス=ホール氏、インパクトフル・インプリンツ、トレーニング&コンサルティング

5. キャリア開発を双方向の対話にする

AIが仕事を再構築する中、キャリアパスは双方向の対話でなければならない。従業員は自分の役割がどのように変化しているかを共有し、リーダーは解放された能力をより高次の業務にどのようにシフトできるかを再考する。AI分析によってサポートされるこれらの対話は、進化するスキルを予測し、従業員が適切な方向に成長することを保証する。- エイミー・カペランティ=ウルフ氏、デイフォース

6. キャリアラダーをスキルベースのパスに置き換える

硬直的なラダーから、タレントインテリジェンスを活用した柔軟なスキルベースのパスへとシフトすることだ。データを使用して能力を理解し、将来のスキルを予測し、成長を導く。ギグワーク、ローテーション、部門横断的なプロジェクトを通じて内部モビリティを推進する。キャリアパスを共同で所有し、頻繁に更新し、市場が変化する中で人々が移動し、学び、再発明できるようにする。機敏性を構築し、未来志向の人材を維持する。- シーナ・ミンハス氏、STマイクロエレクトロニクス

7. コーチング主導のキャリア文化を構築する

それは文化から始まる。マネージャーは部下を理解し、タイムリーなフィードバックを提供する強力なコーチとして行動しなければならない。従業員は学び、リスクを取り、非直線的な動きをする意欲を持たなければならない。リーダーシップは、ビジネスがどこに向かっているのか、そこに到達するために必要な人材を明確に定義し、人事部門がそのビジョンを実現する必要がある。- スバ・バリー氏、セラマウント

8. 従業員を早期に多様な業務に触れさせる

あまりにも頻繁に、経営幹部は労働力に関する意思決定を行うために全知でなければならないと信じている。しかし、すべての情報を得るまで待つことは、競合他社に後れを取ることになる。企業は、従業員に早期にさまざまな業務に触れさせることで、スキルの変化に備えることができる。機能的多様性がほとんどなく、同じ小さな業務リストに隔離されている従業員は、AIとの重複リスクにさらされている。- ニッキー・ハンコック氏、AMS

9. 継続的学習と転用可能なスキルを促進する

継続的なグローバルな変化の文脈において、組織は継続的学習を促進し、リスキリングとアップスキリングの両方の取り組みをサポートすることが奨励されるべきである。このような戦略は、従業員の定着率、労働力の機敏性、エンゲージメント、イノベーションを向上させる。さらに、柔軟なキャリアパスは、昇進のみに焦点を当てるのではなく、転用可能なスキルの開発を優先すべきである。- ナラ・リングローズ博士、サイクライフUKリミテッド

10. 人材の強みとビジネスニーズを整合させる

柔軟なキャリアパスは、企業が2つのことを明確にしたときに機能する。チームが得意なことと、その能力で組織が達成する必要があることだ。この明確さがあれば、役割はプラグアンドプレイになり、成長は連結的になる。人々のWHAT、HOW、WHERE、WHENを知っていれば、キャリアは自然に進化する。- アンキタ・シン氏、レレバンス・ラボ

11. ジョブスカルプティングを使用して成長をパーソナライズする

変化する役割とスキルをナビゲートするために、企業はジョブスカルプティングを採用すべきである。個人の強み、価値観、願望に合わせて役割を形成することだ。ビジネスニーズと個人的な動機を融合させて、ダイナミックなパスを共同で創造する。柔軟性は特典ではなく、期待される人材レバーである。- プリスビ・シン・シェルギル氏、スクール・オブ・エクスペリエンシズ（Tomorrow @entomo含む）

12. 学習を継続的で実践的な活動にする

企業は学習を継続的な活動にする必要がある。これを行う最良の方法は、従業員に実際のプロジェクトと短期トレーニングプログラムへのアクセスを提供し、仕事が変化する中で新しいスキルを習得できるようにすることだ。さまざまな役割を探求する柔軟性を与え、フレームワークを使用して、企業が次に何を必要とするか、そこに到達するためにどのようなスキルを構築できるかを人々に示す。- スミティ・バット・デオラ氏、アドバンテージクラブ.ai

13. キャリアを固定的ではなく流動的なものとして扱う

企業は、キャリアを固定的ではなく流動的なものとして扱うことで先を行くことができる。スキルベースのパスを構築し、プロジェクトやストレッチワークを通じて成長する余地を人々に与え、開発に関する対話を継続的に行う。従業員が自分自身の複数の未来を見ることができれば、彼らはエンゲージメントを維持し、準備ができ、職場がどうなろうとも対応できる。- ニコール・ケーブル氏、ブルーゾーンズ・ヘルス

14. 中間レベルのリーダー育成に投資する

企業は、柔軟な開発計画を構築する際に中間レベルのリーダーを見落とすことが多い。しかし、この層は、新しいスキルと戦略を労働力全体に適応させ、カスケードするための鍵である。マネージャーの育成、コーチング、役割の進化に投資することで、企業は役割が変化する中でも回復力を維持できる。- ニキ・ヨルゲンセン氏、インスペリティ

15. AIを使用してキャリアパスをパーソナライズする

エージェンティックAIを使用して、役割が進化するにつれて変化する、ダイナミックでパーソナライズされたキャリアパスを構築する。AIキャリアエージェントは、スキルをマッピングし、成長のギャップを浮き彫りにし、リアルタイムでプロジェクトを推奨できる。静的なラダーの代わりに、従業員はビジネスとともに進化する流動的で適応的な開発計画を得る。リーダーはその後、コーチングと機会へのアクセスに集中して、従業員が信頼できる将来志向のキャリアを創造できる。- ティモシー・J・ジャルディーノ博士、myWorkforceAgents.ai

16. 成長に関する対話の扉を決して閉じない

成長を継続的な対話にすることだ。継続的なフィードバックと目標設定を使用して新たに生まれるスキルを見極め、従業員を静的な役割に閉じ込めるのではなく、従業員とともにパスを共同で創造する。柔軟性は、硬直的なフレームワークからではなく、継続的な対話から生まれる。- ジェイミー・エイトケン氏、ベターワークス

17. スキルベースの開発にシフトする

役割ベースからスキルベースの開発にシフトすることだ。組織が必要とするスキルをマッピングし、従業員が成長できる隣接するパスを強調する。それをパーソナライズされた学習、コーチング、定期的なチェックインと組み合わせて、従業員が時間をかけて能力を構築し、進化するビジネスニーズと新しい機会に整合し続けるのを支援する。これにより、人材に柔軟で未来志向のキャリアオプションが提供される。- ローラ・コッカロ氏、iCIMS

18. 学習を日常業務に組み込む

柔軟なキャリアパスは、学習をすべてに注入し、現在と将来のスキルをマッピングし、開発計画を継続的に見直すことで構築できる。内部タレントマーケットプレイス、部門横断的なプロジェクト、職務役割ベースのマイクロ認定により、従業員は仕事が変化する中で容易に適応でき、労働力の機敏性とリスキリングが向上し、人材を置き換えるのではなく維持できる。- ゴードン・ペロス氏、AI Certs

19. クロススキリングとAIを通じて将来のスキルを予測する

現在と将来の両方で職務役割を遂行するために人々が必要とするスキルに結びついた効果的な学習が基本である。将来のスキル要件を予測できるAIツールの採用も、雇用主が適切な能力を事前に構築するのを支援している。同様に、クロススキリングの増加により、組織はスキルポートフォリオを拡大し、回復力を推進できるようになっている。- ネルソン・シバリンガム氏、HowNow

20. 進化する開発計画を共同で創造する

柔軟なキャリアパスは、役割とビジネスニーズが変化するにつれて進化する、共同で創造された開発計画から始まる。企業は、マイクロラーニング、認定、メンタリング、AI主導のツールを通じて継続的学習をサポートすべきである。業界のトレンドを従業員の強みと願望に整合させることで、組織は変化に適応し、長期的な成長をサポートするキャリアパスを創造する。- シャリファ・マステン、CMM氏、バーバリカムLLC

（forbes.com 原文）