プレイボーイ(playboy)とは、カタカナ英語男性遊び人色男などを意味する。おもに、女性を次々と誘惑したり虜にするような、魅力的でやり手の男性を意味する。カタカナ英語のプレイボーイの意味は、英語で「woman chaser」や「ladies' man 、womanizer(女たらし)」、「philanderer(性豪)」と表現する。

英語でplayboyという場合は、金持ちであることが第一の必須条件となる。第二の必須条件は、働く必要がないため、暇な時間が充分あること、第三の必須条件は、その金と時間を贅沢に使って、快楽を追い求めることである[1]恋愛に関することだけでなく、多趣味な男性や多才な男性といった意味合いも含まれている。一部の外来語辞典などでは「プレーボーイ」とも表記される[2][3]

同義語には、フランス語ジゴロがある。また、プレイボーイの代名詞的な人物には、スペインの伝説上の貴族ドン・ファンイタリアに実在した作家ジャコモ・カサノヴァ(カサノバ)ドミニカ共和国の外交官だったポルフィリオ・ルビロサなどがいる。

対語はプレイガール (playgirl) である。カタカナ英語のプレイガールの意味は、英語では「flirt」などと表現する[1]