放送日時：5月29日(木) よる7時

「美味しそうに食べる人 絵画コンクール」には、アート系査定で実力を発揮してきた７名が集結。水彩画名人10段・田中道子が意外にも水彩コンクール優勝経験がない一方で、同じく名人10段の辻󠄀元舞は「水彩画コンクール」で２度の優勝経験があり、名人初段の倉中るなは「大好きな人 絵画コンクール」優勝者。特待生２級の松田悟志も「冬の水彩画コンクール」優勝者で今回の優勝候補の一人だ。
中村嶺亜(KEY TO LIT)、大貫勇輔、大村朋宏（トータルテンボス）も初優勝を狙う！そして今回、モデルとして彦摩呂やギャル曽根、愛(ヨネダ2000)らも登場。野村重存先生も「完璧」「これは参った」「どうしたらこんなふうに描けるのか…」と舌を巻く作品が続出する大混戦の中、トロフィーは誰の手に！？

仲のいい芸能人２人が個性を掛け合わせて“この２人にしか作れない傑作”を作る「コンビ生け花」には、５組が挑戦！梅沢富美男＆田中道子は互いに「死角がない」と信頼感ばっちり。他番組で共演中の石丸幹二＆坂下千里子、笹野高史＆小杉竜一（ブラックマヨネーズ）も「阿吽の呼吸です」と絆アピール。Aぇ! groupの小島健＆末澤誠也、超ときめき♡宣伝部の菅田愛貴＆辻野かなみも自信満々！そんな５組を査定するのは小原流五世家元・小原宏貴先生。イマイチの作品には「生け花というより野菜スティック」「可もなく不可もなく」と容赦ない小原先生もベタ褒めの傑作が誕生する一方で、＜才能ナシ＞査定とされるやいなや責任のなすりつけ合いを始めるコンビも…。最も息の合ったコンビはどの２人！？

「俳句」は“一人飯”好き芸能人が「一人飯」を詠む。森香澄は一人蕎麦屋、信子(ぱーてぃーちゃん)は一人しゃぶしゃぶ、矢吹奈子は一人ラーメンのエピソードを。西村真二(コットン)は行きつけの町中華での一瞬を切り取る。だが、この顔ぶれからMCの浜田雅功が「これはヤバいです」と頭を抱え、夏井いつき先生も「久しぶりに意味のわからないものに会った」と音を上げるほどの迷作が爆誕する…！
ワンランク上の査定では、句集完成まで残り６句となった永世名人・千原ジュニア、番組の〆を任された特別永世名人・梅沢富美男がめったにしないという一人飯のエピソードを詠む。果たして今回は、番組を美しく締めることができるのか…夏井先生の査定は！？