放送日時：5月8日(木) よる7時

実力者がひしめき合う「水彩画」は、名人・特待生６名が飛び級も降格もありの一斉査定に挑む！共通テーマは「昭和を感じる令和の風景」で、テーマを作品にどう取り入れるかも査定ポイントになる。
今回査定に挑むのは、最高位も見えてきた名人8段のHG(レイザーラモン)を筆頭に、前回3ランクの飛び級昇格を果たした名人初段・平美乃理、1月の「冬の水彩画コンクール」で念願の初優勝を決めた特待生2級・松田悟志。「水彩画」ジャンルの特待生としては最年長・70歳の特待生3級・小倉久寛、同じく特待生3級の“令和のド根性特待生”倉中るな。そして、初挑戦で一発特待生昇格を果たし今回初めての査定に挑む特待生5級・関口アナンの6名。この中から今回、ジャッジ厳しい野村重存先生に「面白い！」と大絶賛され、飛び級を果たす実力者が現れる！それはいったい、誰のどんな作品！？
一方、名人10段・田中道子は今回から最高位者だけが挑める新たなお題に取り組む。田中も「え？いいんですか！？やりたい！！」と大興奮の新たなお題とは…そして、挑戦第1回の気になる査定は！？

「俳句」は、句集完成までの残り19句の永世名人・横尾渉(Kis-My-Ft2)が夏井いつき先生の査定を受ける＜永世名人 句集完成への道＞を放送する。前回、永世名人に昇格後初めての＜ボツ＞を経験し、自身の句をシュレッダーにかけられる屈辱を味わっただけに、今回はリベンジしたい！
一方、特別永世名人の梅沢富美男は今年2年ぶりにタイトル戦に優勝し復調の兆しが見え始めていたが、前回は再び＜ガッカリ…＞査定。再度上がり始めた“シュレッダー率”を感じながらも「今日こそは美しく締めたい！」と気合は十分だ。今回2人に用意されたお題は、過去にも「プレバト！！」でたびたびお題に選ばれてきた「江ノ電」。夏井先生が「うまく作れて当たり前」と期待する中、2人は夏井先生の期待をいい意味で裏切る会心の一句を詠むことができるのか！？果たして夏井先生の査定は！？