Em 2019, Luís Montenegro não fazia segredo da sua ambição: derrotar Rui Rio para chegar à liderança do PSD e, daí, ao governo de Portugal. Para se preparar, escreveu então o Expresso, Montenegro foi até aos arredores de Paris, em Fontainebleau, àquela que é uma das melhores escolas de gestão do mundo. O título do texto era “Luís Montenegro vai estudar… para suceder a Rio e Costa” e nele, Montenegro, que tinha mantido a intenção de estudar em segredo até dos seus mais próximos, revelava a ambição com que partia para a formação para executivos séniores. “Vou com o objetivo firme de me qualificar mais para o futuro, em todas as suas dimensões.” O curso durava apenas quatro semanas, mas custa, segundo informação disponível no site do INSEAD,€43 990 em propinas, e, como confirmou a escola à VISÃO, foi “completado com sucesso” por Montenegro.
Três anos antes, Montenegro tinha feito outro grande investimento. Segundo noticiou o Expresso em 2023, foi em 2016 que começou a construir uma casa com 829,6 m², a 100 metros da praia, em Espinho. Não é uma casa banal. Tem elevador, dois salões, oito casas de banho, um escritório, cinco quartos, uma lavandaria e garagem para quatro carros.
