ポータブル版の方がいい場合が多い。 パソコンを買い替えた時、あるいは初期化する時、ポータブル版ならインストールフォルダごとバックアップして復元（というか移動）すれば、即座に以前と同じ設定のまま使い続けられる。 インストーラ版だとできない。再インストール、再設定が必要になる。 世の中には、ソフトはすべてインストールしてデスクトップやスタートボタンから起動するものと思い込んでいる人が結構いるからね。 インストーラ版はそういう人たちのためのもの。 ただし、一部のソフトはインストーラ版でしか使えない機能があったり、あるいはそういう機能がメインであるがゆえにポータブル版が提供されていなかったりする。 ドライバとかセキュリティソフトとかコーデックパックとかは基本インストーラ版だけ。ポータブルなセキュリティソフトもなくはないけど、インストーラ版に比べて大きく機能が劣る。 稀にインストーラ版であるにもかかわらず、インストールフォルダの内容を丸ごとコピーすればそのままポータブル版として動作してしまうソフトも存在する。 ただし原則として開発元が想定していない使い方になるため、想定外のトラブルが起きるリスクもある。 念のため、exeなポータブル版も存在するので、拡張子だけで判断するのは不適切。 例えば今この回答を書いているウェブブラウザはVivaldi。ポータブル版もインストーラ版も同じexeファイルで提供され、インストール時にポータブルオプションを指定すればポータブル版に、指定しなければインストーラ版になる。 Vivaldiの前身にあたるOpera（Presto）も同じような仕様だったはず。