Chrome の拡張機能「Tampermonkey」を動かすには、Chrome をデベロッパーモード(開発者モード)にしないといけなくなりました。

公式ページにも説明があります。
- よくある質問 | Tampermonkey
- なぜ、そうする必要があるのかについても説明されています。
Tampermonkey は「表示しているWebページ上で、ユーザーが書いた JavaScriptコードを実行する」という拡張機能なのですが、そのためにデベロッパーモードにしなければいけないというのは、できれば避けて欲しかった制限です。デベロッパーモードは、拡張機能の開発をやりやすくするために、セキュリティ機能が少し緩くなります。従って、常時有効にするような機能ではありません。しかし、Tampermonkey には、日常的に動作して欲しい JavaScriptコードを書くので、そうなると常にデベロッパーモードを有効にしておくことになります。これは望むところではありません。このあたり、もう少し何とかならないのでしょうか。
ただ、そもそも Tampermonkey は作り方が最新のChromeには対応しておらず、Chrome の拡張機能画面では、「これらの拡張機能はまもなくサポートされなくなる可能性があります」の対象になっています。

但し、これは安定版の Tampermonkey の話です(こちらは、manifest.json
ファイルのバージョンが2です)。
ベータ版の Tampermonkey なら、「これらの拡張機能はまもなくサポートされなくなる可能性があります」の対象にはなりません(こちらは、manifest.json
ファイルのバージョンが3です)。
なので、ベータ版でよければ、そちらに移行するのもよいと思います。作成したJavaScriptコード (UserScript) は、「エクスポート」→「インポート」で移行できます。
とはいえ、どちらにせよデベロッパーモードにしないと動作はしませんので、いっそのこと、Firefox や Edge などの Chrome 以外のブラウザを使うのもありかもしれません。それらでも、Tampermonkey は使えます。
※ 1つ疑問なのは、Chrome (beta) 変更点 | Tampermonkey には「It is necessary to enable developer mode to run userscripts via Tampermonkey now.(現在、Tampermonkey経由で UserScript を実行するためには、デベロッパーモードを有効にする必要があります)」という説明があるのに、Chrome 変更点 | Tampermonkey にはないことです。実際は、安定版 Chrome でもデベロッパーモードにする必要があります。