意味の違いでいえば not A and B のほうは，「ＡとＢの両立」を否定している not A or B のほうは，「ＡとＢの両方」を否定している ということです。 「両立」を否定するというのは，おそらく初耳でしょうね？ たとえば，「お菓子を食べてしまうこと」と「そのお菓子をまだ持っていること」とは両立しません。そこで You cannot eat your cake and have it. という英文では，eat your cake（自分のお菓子を食べる）と have it（それを持っている）が両立しないことを表しています。 この and を or に変えると You cannot eat your cake or have it. （あなたは，自分のお菓子を食べることも持っていることもできない。・・・ただし，この you cannot は，ここでは禁止（～してはいけない）の意味で使われているので，この英文は「あなたは，自分のお菓子を食べてもいけないし，持っていてもいけない」と和訳するのが正しいです。） という英文では，eat your cake と have it の両方ともが否定されております。 「両立を否定」などと難しいことを言いましたが，この際，この日本語表現も覚えておいてください。