ピカチュウは初期から強いでしょう
格上の相手に勝利するし、小動物系のポケモンのくせにやたら打たれ強く、岩ポケモンさえ電気で倒す。
ピカチュウとしての実力は常識を遥かに上回ってます。
さて手持ちを変える事ですが
例えば野球の選手なら、一つのポジションを極めるべく同じ守備の練習をするでしょうが
監督(トレーナー)となればそうはいきません。全てのポジションを知り、どう活かすかを考えねばなりません。
あの世界には多くのポケモンがいます、多くの技があります。
同じモンスターを使ってばかりでは戦略はマンネリ化し、知識も増えず、成長はとまってしまうことでしょう。沢山のポケモンとふれあい、実際に技を体感してトレーナーも経験値を深めるのです。
ゲームのそれとは違い、経験値は数字で入ってくるものではないですからね。漫画やアニメというのは
あと他の理由は、ポケモントレーナーは最寄の博士からポケモンを貰い旅に出るのが基本です。
人によっては親や先輩から貰う人もいるでしょうが、サトシは研究者であるオーキドにポケモンを貰った、言わば助手です。
サトシにとってポケモンをゲットし、オーキドに送る事も旅の目的なんですよ。