「消しゴムはんこ」才能ランキングに挑むのは、初挑戦の４名。“ご当地ソングの女王”水森かおりは、芸能界の父・梅沢富美男に贈る作品を作る。絵で地域の最優秀賞を獲得したという小島健（Aぇ! group）、スプレーアートが得意なタレント・井口綾子も自信満々。一方、出産を控えた妻に贈る作品を作りたいと構想を練ってきた太田博久（ジャングルポケット）は、「ありのままの自分をぶつけたい」と自然体で査定に臨む。この中で、田口奈津子先生に「非常にきれいに仕上がっている」と絶賛されるのは誰!? 一方、名人10段の千原ジュニアは「日本郵便公認オリジナル切手シート」を完成させるという新ミッションに挑む！MC・浜田雅功も「エラい話になってきたね！」と驚きの新企画、初回のお題は「残暑見舞いに貼りたい切手」。合格作品が10枚そろえば実際に販売されるというが……果たして査定結果は!? 「俳句」査定には実力派特待生が勢ぞろい！２級の森迫永依はタイトル戦で２回優勝経験があるものの、最近は足踏み状態。３級の武田鉄矢と的場浩司もまだまだ上を目指せる実力の持ち主。タイトル戦での優勝経験がある春風亭昇吉は４級、「プレバト！！」登場以前からプライベートで俳句をたしなんでいた水野真紀は５級と、査定ランキングでは苦戦中。そんな５人が今回、一斉査定に挑む！誰が躍進してもおかしくない中、夏井いつき先生に「ひと山超えた」と激賞され、嬉しい昇格を決めるのは誰!? 一方、句集完成まで12句の千原ジュニアと14句の村上健志（フルーツポンチ）のバトルも激熱中！年内に完成したい千原ジュニアと「どうしても先に出したい」と逆転を狙う村上に、浜田も「いい勝負になってきました」と興味津々。失敗できない直接対決に、夏井先生の容赦ない査定が言い渡される！ ちなみに今回、夏井先生からのお題は「幼少期の写真」。名人＆特待生のかわいい幼少期写真も必見!!