Química orgánica – 2er curso del grado en Ingeniería Química – Universidad Complutense de Madrid
LABORATORIO
DE
QUÍMICA ORGÁNICA
Alumno:
Asignatura: Química Orgánica
Facultad de Ciencias Químicas
Universidad Complutense de Madrid
Curso: 2020-2021
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LABORATORIO
DE
QUÍMICA ORGÁNICA
Alumno:
Asignatura: Química Orgánica
Facultad de Ciencias Químicas
Universidad Complutense de Madrid
Curso: 2020-2021
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Química orgánica – 2er curso del grado en Ingeniería Química – Universidad Complutense de Madrid
SEMINARIO: CARACTERIZACIÓN ESPECTROSCÓPICA DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Fecha de realización:
PARTE 1: Ejercicios de IR y 1H-RMN
1. Asignar las siguientes frecuencias de vibración de Infrarrojo (IR) características a-e
(cm-1) a los correspondientes compuestos 1-5:
a) 3600-3200 2) terc-Butano
b) 3100-3000 5) Fluoreno
c) 3000-2850 4) Hexano
d) 1800-1680 3) Acetona
e) 1200-1025 1) Etil metil éter
2. ¿A cuál de estos dos compuestos corresponde el espectro de IR mostrado? Razonar la
respuesta
A: Ciclopentanona B: Ciclopenteno
En el espectro podemos observar distintas bandas, de las cuales las más significativas son:
- A 2964,62 y 2884,52 cm-1 aparecen dos bandas débiles que posiblemente correspondan al
intervalo de frecuencia de alcanos de enlace C-H (sp3) o anillos aromáticos, enlace C-H (sp2).
- A 1739,26 cm-1 se puede apreciar una banda aguda y fuerte de la tensión del C=O del grupo
carbonilo, que corresponde al intervalo de frecuencias del grupo cetona.
Con tan solo estas dos frecuencias, podemos concluir que el espectro de IR mostrado corresponde
claramente al compuesto A: Ciclopentanona
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SEMINARIO: CARACTERIZACIÓN ESPECTROSCÓPICA DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Fecha de realización:
PARTE 1: Ejercicios de IR y 1H-RMN
1. Asignar las siguientes frecuencias de vibración de Infrarrojo (IR) características a-e
(cm-1) a los correspondientes compuestos 1-5:
a) 3600-3200 2) terc-Butano
b) 3100-3000 5) Fluoreno
c) 3000-2850 4) Hexano
d) 1800-1680 3) Acetona
e) 1200-1025 1) Etil metil éter
2. ¿A cuál de estos dos compuestos corresponde el espectro de IR mostrado? Razonar la
respuesta
A: Ciclopentanona B: Ciclopenteno
En el espectro podemos observar distintas bandas, de las cuales las más significativas son:
- A 2964,62 y 2884,52 cm-1 aparecen dos bandas débiles que posiblemente correspondan al
intervalo de frecuencia de alcanos de enlace C-H (sp3) o anillos aromáticos, enlace C-H (sp2).
- A 1739,26 cm-1 se puede apreciar una banda aguda y fuerte de la tensión del C=O del grupo
carbonilo, que corresponde al intervalo de frecuencias del grupo cetona.
Con tan solo estas dos frecuencias, podemos concluir que el espectro de IR mostrado corresponde
claramente al compuesto A: Ciclopentanona
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3. La reacción de acetilación del fenol puede seguirse fácilmente mediante la técnica de
infrarrojo, registrando espectros a diferentes tiempos de reacción. ¿Cómo se sabe
cuándo ha comenzado y cuándo ha finalizado? ¿Podría hacerse el seguimiento
empleando la técnica de H-RMN?
Para saber cuando ha comenzado y cuando ha terminado la reacción de acetilación del fenol
mediante la técnica de infrarrojo, hay que observar las bandas correspondientes a los
sustituyentes del anillo aromático. Al principio de la reacción, se observará ña banda
correspondiente al grupo funcional del O-H a una frecuencia mayor de 3000 cm-1, siendo fácil
de reconocer ésta por que su forma es redondeada. Después, cuando esa banda desaparezca y
aparezca la correspondiente a la tensión del enlace C=O del grupo carbonilo, en un intervalo
de frecuencia de 2000-1400 cm-1, habrá acabado la reacción.
El seguimiento podría haberse realizado empleando la técnica de H-RMN, ya que la pureza
del producto final se puede comprobar, dado que los espectros de los compuestos serán
distintos. Pero antes habría que tener en cuenta que esta técnica espectroscópica puede
utilizarse sólo para estudiar núcleos atómicos con un número impar de protones o neutrones
(o de ambos), y esta situación se da en los átomos de 1 H y 13C.
4. ¿Cuál de los dos espectros de H-RMN mostrados corresponde al ácido acetilsalicílico?
¿Por qué?
La estructura del ácido acetilsalicílico es la siguiente:
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3. La reacción de acetilación del fenol puede seguirse fácilmente mediante la técnica de
infrarrojo, registrando espectros a diferentes tiempos de reacción. ¿Cómo se sabe
cuándo ha comenzado y cuándo ha finalizado? ¿Podría hacerse el seguimiento
empleando la técnica de H-RMN?
Para saber cuando ha comenzado y cuando ha terminado la reacción de acetilación del fenol
mediante la técnica de infrarrojo, hay que observar las bandas correspondientes a los
sustituyentes del anillo aromático. Al principio de la reacción, se observará ña banda
correspondiente al grupo funcional del O-H a una frecuencia mayor de 3000 cm-1, siendo fácil
de reconocer ésta por que su forma es redondeada. Después, cuando esa banda desaparezca y
aparezca la correspondiente a la tensión del enlace C=O del grupo carbonilo, en un intervalo
de frecuencia de 2000-1400 cm-1, habrá acabado la reacción.
El seguimiento podría haberse realizado empleando la técnica de H-RMN, ya que la pureza
del producto final se puede comprobar, dado que los espectros de los compuestos serán
distintos. Pero antes habría que tener en cuenta que esta técnica espectroscópica puede
utilizarse sólo para estudiar núcleos atómicos con un número impar de protones o neutrones
(o de ambos), y esta situación se da en los átomos de 1 H y 13C.
4. ¿Cuál de los dos espectros de H-RMN mostrados corresponde al ácido acetilsalicílico?
¿Por qué?
La estructura del ácido acetilsalicílico es la siguiente:
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El espectro correspondiente al ácido acetilsalicílico es el A, ya que se pueden observar los
distintos desplazamientos químicos característicos, como son los del aromático entorno a 7 ppm
y la correspondiente a los carboxílicos, a 8,96 ppm. También se observa una señal a 2,33
correspondiente al CH unido a C=O, éster (HC-COOR).
5. Para cada uno de los siguientes compuestos:
a) Indicar cuántas señales diferentes se encuentran en sus espectros de H-RMN.
- Compuesto A): tendrá 3 señales
- Compuesto B): tendrá 2 señales (simetría)
- Compuesto C): tendrá 2 señales (simetría)
- Compuesto D): tendrá 3 señales (simetría de los metilos)
- Compuesto E): tendrá 4 señales
------------------------
PARTE 2: ANÁLISIS DE ESPECTROS IR Y H-RMN:
Se adjuntan los espectros ya relacionados con los compuestos, como piden el las prácticas
1,2,3,4 y 5.
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El espectro correspondiente al ácido acetilsalicílico es el A, ya que se pueden observar los
distintos desplazamientos químicos característicos, como son los del aromático entorno a 7 ppm
y la correspondiente a los carboxílicos, a 8,96 ppm. También se observa una señal a 2,33
correspondiente al CH unido a C=O, éster (HC-COOR).
5. Para cada uno de los siguientes compuestos:
a) Indicar cuántas señales diferentes se encuentran en sus espectros de H-RMN.
- Compuesto A): tendrá 3 señales
- Compuesto B): tendrá 2 señales (simetría)
- Compuesto C): tendrá 2 señales (simetría)
- Compuesto D): tendrá 3 señales (simetría de los metilos)
- Compuesto E): tendrá 4 señales
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PARTE 2: ANÁLISIS DE ESPECTROS IR Y H-RMN:
Se adjuntan los espectros ya relacionados con los compuestos, como piden el las prácticas
1,2,3,4 y 5.
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