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チオグリコシド / Thioglycosides
No.130(2006/04発行)
- I0328
- Isopropyl 1-Thio-β-D-galactopyranoside (1)
- M1626
- Methyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside (2)
- M1628
- Methyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside (3)
- M1649
- Methyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-gluco-pyranoside (4)
- M1682
- Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (5)
- M1501
- Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside (contains ca. 5% β-isomer) (6)
- M1706
- Methyl 5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-S-phenyl-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate (7)
- P1477
- Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-alactopyranoside (8)
- P1475
- Phenyl 4,6-O-Benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside (9)
- P1476
- Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (10)
チオグリコシドのアノメリック炭素－硫黄結合は，多くの糖水酸基の保護，脱保護条件下，安定で，一般的なグリコシル化条件にも不活性であるため，糖受容体として用いられています。また，ジメチルメチルチオスルホニウムトリフラート，メチルトリフラート，N-ヨードこはく酸イミド／トリフルオロメタンスルホン酸などの活性化剤を作用させることにより，糖供与体として利用できます。このように，チオグリコシドは目的に応じて糖受容体，糖供与体として利用可能であるため，オリゴ糖や糖鎖合成のビルディングブロックとして有用な化合物です。
文献
- 1)Glycosylation using thioglycosides
- 蓮岡 淳, 木下郁子, 深瀬浩一, 楠本正一, 天然有機化合物討論会講演要旨集 1992, 34, 9.
- 杉村秀幸, 野口研究所時報 1992, 35, 5; 伊藤幸成, TCIメール 2000, 108, 2.
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また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
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