番組初登場の広瀬アリスが、大河ドラマ『どうする家康』で演じる、家康の側室・於愛の方ゆかりの地掛川市を巡る旅へ！由緒ある神社で待ち合わせをした鶴瓶と広瀬は、占い師にふたりの運勢を占ってもらう。さらに、教えてもらった道の駅で旅の手がかりを得る。一人旅の広瀬は、初のアポなしロケに戸惑いながらも掛川茶の工場を訪問、家族にまつわる驚きの事実を知る。一方の鶴瓶は、道の駅で買ったトウモロコシの生産農家を探すが…