放送日時：5月25日(木) よる7時

YOU、星野真里、大久保波留（DXTEEN）、山添寛（相席スタート）の4人が挑戦した「色鉛筆査定」はまさかの展開に！？
YOUは2度目の挑戦で前回は凡人査定。前回はメガネをかけていなかったのでと言い訳する。ちゃんとメガネを装着して臨んだ今回の査定は、かなり時間をかけてがんばったというが…。星野も前回凡人査定だったが、７歳の娘は上手だと褒めてくれたという。今回はリベンジを誓い、７時間かけたという力作で勝負する。5月10日にデビューしたばかりの６人組グループDXTEENの大久保は初挑戦。幼い頃から絵が得意で美術の成績はずっと5だったといい、自信満々でのぞむ。山添も特待生を狙うと鼻息も荒く参戦。この中でスタジオをどよめかせる波乱を巻き起こしたのは一体誰？
特待生２級・犬山紙子は昇格試験に挑戦する。

俳句査定にのぞんだのは、YOU、新内眞衣、武井壮、小籔千豊の４人。
YOUは5回目の挑戦。過去に２回連続で才能アリをとったものの前回まさかの才能ナシ最下位。俳句はよくわからない、と頭を抱えるが…。武井はなんと約４年ぶりの挑戦。４年前は4回連続才能アリで特待生候補だった。その後他局で俳句番組にも出ていただけに緊張が隠せないが期待に応えることができるのか？元乃木坂46メンバーの新内は今回初挑戦。現在同じ事務所で名人４段の皆藤愛子に追いつきたい、と燃える。小籔はこれまで５回挑戦して3回才能ナシ。今までで一番勉強したというが一体どんな俳句を詠んだのか…？お題「鯖の弁当」には皆が苦戦した様子。夏井先生が「皆さん勉強しているが、勉強しているだけでどうもこうもなっていない句があった」という難テーマにどう挑んだのか、必見！
特待生の昇格試験には名人5段・森口瑤子が挑戦。永世名人村上健志（フルーツポンチ）のお手本、特別永世名人梅沢富美男「締めの一句」にも注目！