台湾での新人時代、ジュディ・オングの歌をカバーしていたテレサ・テン。二人は台湾で知り合い意気投合、テレサはジュディの妹分のような存在になりました。そして日本デビューを果たしたテレサは、いつの間にかライバル、そして親友に...。当時を語るジュディの目には思わず涙が...。
亡き親友・テレサへの思いを込め、ジュディが名曲「つぐない」を歌い継ぎます。

宮史郎率いる「ぴんからトリオ」と、ド演歌で勝負を繰り広げた、宮路オサム率いる「殿様キングス」。それぞれ、「おんなの道」、「なみだの操」といった大ヒットを飛ばしました。後に盟友となり、ジョイントコンサートも度々開いた、宮路オサムと宮史郎。宮の病床での最期の姿を、宮路が涙とともに語ります。そして、盟友が歌った「おんなの道」を熱唱します。

昭和54年の日本レコード大賞。五木ひろし、小林幸子、西城秀樹、さだまさしら、そうそうたる顔触れがノミネートされた「史上最も熱かったレコード大賞」と語り継がれています。中でも有力候補だったのが、八代亜紀「舟唄」と、ジュディ・オング「魅せられて」。二人が当時を語りつつ歌い上げます！また、宮路オサムは殿様キングスの名曲「なみだの操」を披露します。

デビュー50周年を迎えた八代が、大ヒット曲からアルバムの中の隠れた名曲まで、当時の思い出を語り熱唱します！今回は、「トラック野郎の女神」と呼ばれた八代が、映画「トラック野郎・度胸一番星」の劇中で歌った「恋歌」。撮影秘話とともに歌います！

今回は、山内惠介さんをゲストに迎え、スタジオライブ形式でお届けします！母の影響で子供のころから美空ひばりに憬れ、歌手を目指したという山内さん。そこで、今夜は八代とともに美空ひばりの名曲を歌い継ぎます。山内さんは隠れた名曲「太鼓」、八代は「ひばりの佐渡情話」、そしてデュエットで「哀愁波止場」をお送りします。
さらに、それぞれの代表曲をメドレーで！「ほんね」「花束（ブーケ）」「もう一度逢いたい」「愛が信じられないなら」「恋する街角」、5曲続けて熱唱します！
そして山内さんの転機となった歌「冬枯れのヴィオラ」、最新曲「古傷」も！最後は団塊の世代の男性たちへ八代が捧げた歌「あなたの背中に」を、デュエットでお届けします！

八代亜紀が様々な分野で活躍する方々へ、思い出の歌を歌ってプレゼントする「歌の贈りもの」。今回は、女子レスリング個人で世界大会16連覇を成し遂げた、吉田沙保里さんを訪ねます。誰でもできる簡単体操を教わった八代。パワーがみなぎりました。そして吉田さんが最近熱中しているというギター演奏を披露、中々の腕前です。そんな吉田さんの思い出の歌は、コーチだった亡き父・栄勝さんがよく歌っていたという、吉幾三さんの「酒よ」。撮影日は偶然、栄勝さんの誕生日。天国の栄勝さんへ、八代が心を込めて歌いました。