1983 / 12 / 26
秋田県横手市にて誕生
札幌学院大学入学
札幌の大学への進学と同時に路上での弾き語りを始める
2007 / 9
現在のチーフマネージャーと出会う
2008 / 1 / 10
活動の拠点を東京に
2008 / 4
クリエイター箭内道彦氏と出会う
2008 / 6
後に楽曲を共に制作するようになる浅田信一氏と出会う
2009 / 5 / 13
インディーズシングル「こどものうた」リリース
2009 / 7 / 8
インディーズアルバム「僕らの平成ロックンロール」リリース
2009 / 7 / 19
初フェスap BANK fes出演
2010 / 7 / 21
シングル「素晴らしき日常」でメジャーデビュー
2010 / 9 / 5
胡座ライブ vol.0
シングル「素晴らしき日常」応募者特典イベントで実施
2010 / 11 / 8
胡座ライブ vol.1
2010 / 11 / 10
シングル「ほんとのきもち」リリース
ニューヨークタイムズ紙に意見広告を掲載
（これは日本アーティストとしてオノ・ヨーコさん以来）
（これは日本アーティストとしてオノ・ヨーコさん以来）
2011 / 2 / 23
シングル「福笑い/現実という名の怪物と戦う者たち」リリース
2011 / 2 / 26~28
初海外！ニューヨーク4箇所で路上ライブをおこなう
震災後、全国ラジオ局に「福笑い」のリクエストが殺到、上半期ラジオチャート邦楽1位になる
2011 / 4 / 20
ファーストアルバム「リアルタイム・シンガーソングライター」はオリコンウィークリー初登場8位を記録
2011 / 5 / 28
初ワンマンツアー「唄う門にも福来たる2011」全国9箇所
このツアーで秋田初ワンマンライブ！＠秋田LIVE SPOT 2000
2011 / 6 / 29
シングル「誰がために鐘は鳴る」リリース
2011 / 9 / 14~19
福島「風とロック」6日間6箇所に参戦
2011 / 10 / 26
シングル「誰もいない台所」リリース
2011 / 10
月刊高橋優STREAMを半年間開催
2011 / 11 / 6
秋の全国ツアー「高橋優2011秋の全国ツアー～誰がために唄う優」9箇所
2011 / 11 / 13
「高橋優2011秋の全国ツアー～誰がために唄う優」＠秋田club swindle
2011 / 12 / 1
Act Against AIDS 2011で初めて武道館のステージに立つ
2012 / 1 / 8
胡座ライブvol.3 全国6箇所
2012 / 1
「卒業」発売を記念して初のフリーライブを全国5箇所で開催
2012 / 3 / 3
番組「SCHOOL OF LOCK！×高橋優『もうひとつの卒業式～福島県南相馬』」は第49回ギャラクシー賞を受賞
2012 / 3 / 14
アルバム「この声」が初登場9位を記録
2012 / 4 / 1
JFN系列で放送中、「高橋優のリアラジ」がスタート
2012 / 5 / 25
高橋優全国ツアー「この声って誰？高橋じゃなぁい？2012」開催
2012 / 8 / 8
シングル「陽はまた昇る」リリース
日本アカデミー賞作品映画「桐島、部活やめるってよ」の主題歌として「陽はまた昇る」を書き下ろす
映画大好きな高橋の楽曲が初めて映画の主題歌になる
映画大好きな高橋の楽曲が初めて映画の主題歌になる
2012 / 10 / 12
高橋優秋の全国ツアー「高橋は雨男？晴れ男？はっきりさせようじゃないか2012」開催
2012 / 11 / 28
＠秋田市文化会館 全国16本
このツアーでほぼ晴れ、Wikipediaで晴れ男と書かれる
2012 / 12 / 26
ミニアルバム「僕らの平成ロックンロール②」リリース
2012 / 12 / 26
同時にDVD「高橋優LIVE TOUR～この声って誰？高橋優じゃなぁい？2012at渋谷公会堂2012.7.1」リリース
黒ぶち眼鏡から現在の眼鏡になった
2013 / 4 / 10
BRAHMAN参加のシングル
「（Where's）THE SILENT MAJORITY?」リリース
「（Where's）THE SILENT MAJORITY?」リリース
2013 / 5 / 15
シングル「同じ空の下」リリース
2013 / 5 / 31
全国ライブハウス＆ホールツアー「BREAK YOUR SILENCE」開催
2013 / 7 / 10
3枚目のアルバム「BREAK MY SILENCE」をリリース
アルバムが3作連続でオリコンTOP10入りを果たす
アルバム「BREAK MY SILENCE」の発売を記念して、東京大手町でフリーライブを開催
USTREAMで生中継 撮影は映画監督の園子温氏が担当
2013 / 9 / 22
DVD「男優 高橋優MUSIC VIDEO集2009-2013」リリース
2013 / 11 / 24
初武道館ライブ「YOU CAN BREAK THE SILENCE IN BUDOKAN」
2014 / 3 / 12
シングル「パイオニア／旅人」リリース
2014 / 3 / 28
東北ライブハウス大作戦ツアー一人旅 東北3本
2014 / 4 / 11
Perfume FES!!2014 初めての2マンライブに出演＠鹿児島市民文化ホール
2014 / 5 / 28
シングル「太陽と花」リリース
TBS系ドラマ「アリスの棘」主題歌
2014 / 5 / 31
「太陽と花」リリースイベントを全国3箇所で開催
DVD「高橋優2013 日本武道館【YOU CAN BREAK THE SILENCE IN BUDOKAN】リリース
DVD「高橋優2013 日本武道館【YOU CAN BREAK THE SILENCE IN BUDOKAN】リリース
2014 / 8 / 6
アルバム「今、そこにある明滅と群生」リリース
2014 / 10 / 17
高橋優LIVE TOUR2014-2015
「今、そこにある明滅と群生2014-2015」スタート
「今、そこにある明滅と群生2014-2015」スタート
2014 / 11
関ジャニ∞のアルバム収録曲「象」で初の楽曲提供
オフィシャルファンクラブ「U are not alone」発足
オフィシャルファンクラブ「U are not alone」発足
2015 / 4 / 4
ニッポン放送レギュラー
「オールナイトニッポンサタデースぺシャル 大倉くんと高橋くん」スタート
「オールナイトニッポンサタデースぺシャル 大倉くんと高橋くん」スタート
2015 / 5 / 28
"U are not alone"会員限定弾き語りLIVE TOUR「胡坐」スタート
2015 / 6 / 10
シングル「明日はきっといい日になる」リリース
同楽曲にてMUSIC VIDEOの初監督を務める
2015 / 7 / 22
ベストアルバム「笑う約束」リリース
2015 / 7 / 25
地元秋田にてベストアルバム発売記念祭「秋田で笑う約束」を開催
秋田県より「あきた音楽大使」に任命される
秋田県より「あきた音楽大使」に任命される
2015 / 10 / 4
日本武道館公演2DAYSを含む、高橋 優5th ANNIVERSARY LIVE TOUR「笑う約束」スタート！
2016 / 3 / 9
シングル「さくらのうた」リリース
2016 / 6 / 22
シングル「産まれた理由」リリース
2016 / 8 / 31
シングル「光の破片」リリース
2016 / 9 / 3~4
地元秋田県・横手市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2016」を初開催
2016 / 11 / 16
5枚目のオリジナルアルバム「来し方行く末」リリース
2016 / 12
横浜アリーナ2DAYS、大阪城ホールを含む、全国ホール&アリーナツアー「来し方行く末」スタート
2017 / 4 / 12
「映画クレヨンしんちゃん 襲来!! 宇宙人シリリ」主題歌「ロードムービー」を収録したシングルをリリース
2017 / 7 / 26
シングル「虹/シンプル」リリース
2017 / 9 / 2~3
秋田県・由利本荘市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2017」開催
2017 / 11 / 22
シングル「ルポルタージュ」リリース
2017 / 12 / 7
高橋優 LIVE TOUR 2017-2018「ROAD MOVIE」をスタート
2018 / 3 / 31
映画「honey」に出演 今作が映画初出演
2018 / 5 / 30
シングル「プライド」リリース
2018 / 9 / 1~2
秋田県・仙北市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2018」を開催
2018 / 9 / 19
シングル「ありがとう」リリース
2018 / 10 / 24
アルバム「STARTING OVER」リリース
2018 / 12 / 6
高橋優LIVE TOUR 2018-2019「STARTING OVER」スタート
2019 / 6 / 19
高橋優と亀田誠治からなるユニット”メガネツインズ”で初となる全国ツアー「メガネツインズツアー LIVE TOUR 2019」をスタート
2019 / 9 / 14~15
秋田県・大仙市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2019」を開催
2019 / 12 / 20
高橋優 LIVE TOUR 2019-2020「free style stroke」スタート
to be continued...