このまま、今の会社にとどまるべきなのだろうか──。エンジニアとして経験を重ねるうちに一度はよぎるであろう「転職」の二文字。迷った時の明確な判断基準はありますか？

エンジニアのキャリアアップを考える「Career Market Vol.1」で開催されたセッション「なぜ私はこのキャリアパスを歩んできたか？スタートアップとメガベンキャリアを選択してきた第一線エンジニアに聞く」では、メガベンチャーやスタートアップで活躍するエンジニアが、キャリアを選ぶ上の悩みや、意思決定の仕方を語りました。

LINE Growth Technologyの黒木亮太さん、ラクスルの二串信弘さん、ヤプリの佐野将史さんが登壇。モデレーターはインフキュリオンデジタルの和田佳久さんが担当しました。

本記事はkiitok Career Marketのレポート記事Vol.3となります
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【登壇者プロフィール】

和田佳久:株式会社インフキュリオンデジタル プロダクト・サービス開発部 部長
シンプレクス・テクノロジー（現シンプレクス）へ新卒入社し、外国為替証拠金取引システムなどの導入、運用・保守に携わる。その後、フレクトにてソリューションインテグレートやSalesforceプラットフォームを用いた業務支援に注力。 2018年にインフキュリオンデジタルへ開発部部長として参画。プロダクトやサービスの開発、エンジニアが最大限にパフォーマンスを発揮できるような組織作り、グループ全体の情シスにも携わる。

黒木亮太：LINE Growth Technology 開発センター開発室 室長
2008年にヤフーへ入社し、ソフトウェアエンジニアとして勤めた後、12年にサイバーエージェントへ入社。ニュースSNSサービスや電子書籍サービスの開発リーダーを勤めた後、広告システムの開発責任者を務める。開発組織の整備・改善やサービス開発を担当。2019年2月より現職。LINEグループ全体から寄せられる様々なサービスやシステムに関する課題の相談を引き受けるほか、社内の組織づくり・採用も担う。

二串信弘：ラクスル株式会社 ラクスル事業本部　Head of Engineering
大学卒業後、IIJにてセキュリティサービスの運用・開発を担当。その後、DeNAにてモバイルゲームの共通バックエンドシステムの開発・運用、またインフラ部門においてサービスインフラを支える基盤システム等の開発を担当。現在はラクスル事業の開発をHead of Engineeringとして牽引。

佐野将史：株式会社ヤプリ 共同創業者・取締役CTO
ヤフーに新卒入社。Yahoo!ファイナンスの先進的なiOSアプリやスマートフォンサイトを開発。同時に夜な夜なYappliを作り上げファストメディア（現・ヤプリ）を共同創業。未踏ユース2007年度下期クリエータ。UXデザイナー／デベロッパ。

キャリア戦略ぶっちゃけ必要？活躍するエンジニアのターニングポイント

和田佳久さん（インフキュリオンデジタル）

和田： まず会場の皆さんへ質問をさせてください。

「3年後のキャリアイメージが明確にある」という方、手を挙げていただいても良いですか？——やはり、自信を持って挙げられる人は少ない印象ですね。

今日、登壇しているお三方は、スタートアップやメガベンチャー、起業と幅広い経験をされてきました。ぶっちゃけ、どれくらい今のキャリアを戦略的に描いてきたのか、逆に狙っていなかったなら、どの辺りがターニングポイントだったのか、お話しいただければと思います。順番に行きましょうか。黒木さんどうぞ。

黒木： 今のキャリアは狙っていましたね。ただ、キャリアの最初からそうだったわけではなくて。2社目のサイバーエージェントで組織改善に関わるうちに、徐々にチームマネジメントに興味が湧き、そうした分野に関われるキャリアを明確に考えるようになりました。

黒木亮太さん（LINE GT）

二串： 僕は半分狙って、半分狙ってない感じですかね。ラクスルに入ってからは、シニアエンジニアとしてのキャリアを戦略的に考えるようになりました。ラクスルに入社した当初はサーバサイドのエンジニアとしてやっていく予定でしたが、紆余曲折あり、今はエンジニア組織のマネジメントとテクニカルリードを担当しています。

佐野： ずっと狙っていないですね。新卒の頃「30歳までにいっぱい稼いで仕事を辞めたいな」とは思っていましたが（笑）起業するのも面白そうだったから。気づいたら今に至ります。

和田： 割と意見がバラけましたね...！ちなみに僕は就職活動の頃から狙っていた派です。いわゆる意識が高い就活生でした。

ITや技術は好きだったのですが、あまり自分が優秀なエンジニアになれるイメージがなくて。複数の分野でバランスよく経験を積み、掛け算で勝負しようと決めていました。

和田： 少し今の話を踏まえて、それぞれのターニングポイントについて詳しく教えてください。

先ほど、黒木さんから「マネジメントや組織改善をやってみたら面白かった」という発言があったと思います。どの辺りが特に面白かったですか？

黒木： 一人でやるよりチームでより大きな成果を出せる。そこに関われるのが面白いし、もっと大きなチーム、組織に入ってチャレンジしてみたいという気持ちがありましたね。

和田： その辺りに携わるために、具体的にどう戦略的に動いたんですか？

黒木： サイバーエージェントで私が関わっていたチームでは、プロダクトマネージャーがチームマネジメントなども担っていたので、まずはそこを目指そうと決めました。

ちょうど直属の上司がプロダクトマネージャーだったこともあり、1on1をするタイミングで、そのポジションを得るにはどの能力を伸ばしていくべきかを話していきました。

足りない能力をどう伸ばせば良いか、月一でちゃんと追っていく時間をくれたのはありがたかったですね。

和田： 上司の存在も大きかったんですね。逆に狙ってないパターンの佐野さん。「稼いで30歳までに辞める」という話もありましたが、起業するときに「稼ぎたい」みたいな気持ちはなかったんですか？

佐野： いえいえ、成功するスタートアップはほんの一部だと思うので、儲けようとは思っていませんでした。面白いことをやっていたら結果的に、という感じですね。あと、僕は運がいいので。

和田： 運の良さも色々あると思うんですが、具体的にどういう運ですか？

佐野： 出会った人とタイミングですね。特にSaaSが盛り上がった時期に起業できたのはラッキーでした。

和田： では狙っていた黒木さんと、狙ってない佐野さんの中間だという二串さん。

「ラクスルに入社してから戦略的に考えるようになった」とお話しされていましたが、どういうきっかけがあったんでしょう？

二串： ちょうどラクスルに入社した頃、このままエンジニアスキルだけを伸ばしていくのか迷っていたんですよね。エンジニアという縦軸に加えて、横軸となるスキルを伸ばしていきたいな、と。

和田： 「T型人材」的な。

二串： そうですね。そのほうがエンジニアとしてバリューが上がっていくと思っていたんです。

しかも、ちょうどラクスルもエンジニアが増えるタイミングで、マネジメントの役割を出来る人が必要とされていたんですよね。1人のプレイヤーとして活躍するより、チームを動かして得られるインパクトは大きいし、面白いなと思って。徐々にマネジメントとしてのキャリアを意識するようになりました。

やりたいことに思い悩むエンジニアへ“社内転職”のすすめ

和田： その辺りを踏まえつつ、2つ目のテーマに移りたいと思います。キャリアのターニングポイントで何かを決めるとき、どのように腹をくくったのかについて。

佐野さんのように運が良い人であっても（笑）きっと一切悩みがなかったわけではないのではと思っていて。

キャリアを意思決定していく上で悩んだことや、悩んだ結果どうしたのか、どんな意思決定をしたのか。振り返っていただけたらと思います。

まず、僕から話しますね。シンプレクスに入社して6年目ぐらいに、転職をすべきか悩んだ時期がありました。

シンプレクスでは幅広く金融系のシステム開発に携われていたのですが、当時は今よりクラウドの技術などを入れる余地が少なくて。もっとエンジニアとして技術を磨きたい気持ちがあったんです。

でも、シンプレクスで働き続けていたほうが安定するわけですよね。周囲も自分の得意不得意をよく知ってくれている。誤解を恐れずに言えば、決して社内で評価されていないわけでもなかった。やりたい技術に携わるために飛び出すか、会社に残るかでしばらく悩んでいました。

で、どうしたのかというと、転職を選びました。意思決定に悩んだら、僕は割とノリで選ぶタイプなので。最終的に転職先すら決めずに辞めました。

あまり意思決定らしい意思決定はしていないのですが、振り返ってよかったと思えています。多分、意思決定と同じくらい、選んだ道を正しくする努力が必要。どっちを選んでも、“100点”になることはありえないですから。

黒木： 僕もヤフーからサイバーエージェントに転職するときに悩みましたね。ちょうど日本でもiPhoneが発売され、スマホへシフトしていく時期でした。私自身もスマホの時代が来るなと思っていたので、当時のヤフーの方針について悩む部分があって....。

辞める決意ができたのは、「やりたい領域でチャレンジする」という軸を定めたからでした。今はスマホが来ると思っているのだからサイバーエージェントでやってみよう、と。

振り返ってどうだったかというと...決して何もかも成功したわけではないので、難しいのですが（笑）自分のなかで「やりたい」と決めて入ったので、後悔は全然ないですね。

和田： 佐野さんは意思決定で悩んだ経験はありますか？

佐野： 僕は転職していないので、近しい立場で詳しく言えないかもしれませんが。28歳くらいの頃、ヤフーでは新しいデバイス向けのトップページの開発など、面白い仕事を任せてもらっていて、社内ベンチャーの立ち上げにも携わっていたんですね。並行して夜な夜なYappliも開発して、3つとも非常に楽しかった。

なので起業をする前にどの道を選ぶべきかは、少し悩みました。ただ、一番自由にできて面白いのはどれかと思ったらヤプリだな、と。

和田： 道半ばだとは思いますが、振り返ってみてどうですか？

佐野： 結果的にはよかったなと思っています。どの道を選んだとしても良いこと悪いことどちらもあるはずで、何かしら文句を言っているとは思いますが（笑）

和田： 健全な不満はありますよね。ちゃんと前につながるというか。

佐野： そうだと嬉しいです（笑）

佐野将史さん（ヤプリ）

和田： 二串さんはいかがですか？

二串： 一番悩んだのはDeNAからラクスルに転職したときですね。DeNAでは開発者としてのスキルも順調に伸びてきて、満足していたんです。

でもある時、ふと「やりきった感」を抱いたんですよね。次をどうするか悶々と考えていた時期がありました。「何をやりたいんだ、俺は」と。

一応、転職を考え始めたのですが、正直どこにいきたいのかわからなかった。いくら考えても、納得できる理由を見つけられなかったんです。なので、一旦、転職は保留しました。プライベートを充実させて、悩みすぎないようにしようと。

そうすると、「社内でまだできることはあるはずだ」というポジティブな気持ちが湧いてきて、新しい部署へ社内転職しました。結局、その部門で深めたい領域と出会えて、ラクスルに転職。思い悩んでいた時期に安易に転職しなくてよかったです。

黒木： そういえば、僕も2社目のサイバーエージェントで社内転職を経験しました。メガベンチャーは事業の数が多いので、社内転職しやすいですよね。新設の事業に挑戦できるチャンスも多いと思います。

和田： それを聞いて思い出しました。先ほどノリで辞めた話をしたのですが、シンプレクスに入社して3年目の頃、一度「辞めます」と上司に伝えたことがあるんですよね。

すぐに面談が組まれ、そこで退職を考えている理由を話すと「新しいプロジェクトが立ち上がるから挑戦してみれば？」と言われ、転職を保留して異動しました。その結果、やりたい仕事に携われたんです。

結果だけみると、いわゆる「辞める辞める詐欺」ですね。もちろん1社につき、1回までですが（笑）

二串： なかなか上司としては嫌ですけどね（笑）

和田： そうですよね（笑）生意気だと思います、本当に。でも転職を悩んでいる人は、社内転職を経験してからでも遅くないかもしれません。二串さんの話とも近いのですが、「やりきった感が出てきたら外を見ること」を意識するだけでも、違うように思います。

120%頑張ればできるチャレンジを選択する

和田： 今の話と近いとは思うんですけれど、「決める」ために何をするかは、色んなタイプがあると思います。

例えば、人生プランから逆算してメリット・デメリットを書き出す、自己分析をする、人に話を聞く、本やネットで情報を得るとか。

皆さんが「決める」ために何をしたかについて、聞いてみたいと思います。黒木さん、いかがですか？

黒木： サイバーエージェントで開発責任者になったときの経験を例に、話したいと思います。まず、自己分析をして、現状の自分にはどのような能力が足りないのかを整理しました。

その能力を磨きつつ、周囲にも相談をしていました。そしたら、ちょうど開発責任者のポジションが空くタイミングがあり、「後任としてどうか」と言ってもらえたんです。

正直、その段階では十分な能力がついた状態ではなく、最終的にはチャレンジと捉え、勢いで決めた部分もありました。ただ、僕は自分の能力と照らし合わせて、120%くらい頑張れば届くものは、チャレンジするようにしています。逆に200%出さないと届かないなら、レベル的に一段足りないので、失敗する可能性が高い。

チャンスが訪れたときに「決める」ためには、それまでにいかに「120%出せばいける」状態に持っていけるかが重要だと思っています。

和田： ありがとうございます。二串さんは、どうやって意思決定してますか？

二串： 僕は、あまり相談するタイプではなかったので、徹底的に自己分析して決めました。なぜ現職に不満があるのか、なぜ転職したいのか、なぜその会社が良いと思うのか、転職して何を実現したいかなど、ちゃんと説明できる状態にならない限り転職しないですね。最初に社内転職したのも、そうした理由がしっかりと説明できなかったからでした。

今、私はラクスルで面接官をしていて、必ず聞くのが転職理由ややりたいことですね。それに対して明確に説明できる人は期待できるな、と。

二串信弘さん（ラクスル）

黒木： それは僕も同感です。転職するときに自分なりの理由があると、より次のキャリアが活きると思います。佐野さんはいかがですか？

佐野： 僕は直感で決めちゃうんですよね。感覚的というか。「ここかな」と内から湧いてきて、決めちゃう（笑）

和田： でも、直感って結構正しいじゃないですか。

佐野： それなりに頭のなかで分析してはいると思うんですけどね。色々考えているものがつながって、直感になるのかもしれません。

あと、友達があまりいないので相談はしないです（笑）相談するとしたら、ヤフーでの1on1でしたね。

和田： 面白いですね（笑）

佐野： そういう感じだったので、あまり人に聞かなかったです。

和田： 佐野さんと、黒木さん、二串さんの違いで「自己分析」があったと思います。黒木さんと二串さんは、自己分析した結果はどういうアウトプットで残しておくんですか？

黒木： 書き出すことはあまりしていないですね。ただ職務経歴書は、毎年更新しています。

和田： 更新し続けるのは大事ですね。それは、毎年の振り返り的に？

黒木： そうですね。振り返りでもあり、1on1するための資料ですね。最初に和田さんが質問されていた「3年後どうなりたいか？」を明確に書いて、その山の登り方を考える。一気に3年分は難しいので、半年ごとに区切って整理してます。

和田： なるほど。同じく自己分析をされている二串さんは、いかがですか？

二串： テキストで書き出しますね。以前、マインドマップを描いたりしていたのですが、あまり続かなかったので、今は書き出すやり方に落ち着きました。

成長したいなら「カオスなプロジェクト」に飛び込んでみる

和田： ここまで、決め方の話をしてきました。

ただ、結局は何を目的にするかで意思決定の方向は、変わってくると思います。例えば、成長や年収なのか、やりがいなのか。

ここからは、成長・年収・やりがいのいずれかにテーマを絞って、深掘りしていきましょう。

成長の話が聞きたい人？——過半数を占めていますね。
年収について聞きたい人？——少ないですね。
やりがいを聞きたい人？——こちらも少ないです。

和田： 「成長」と一言で言っても捉え方は色々だと思うので、この場は「エンジニアとしての成長」という文脈で、選択肢や意思決定の仕方の話を進めていきます。

まず僕から話すと、常にスキルのレーダーチャートの面積を広げるイメージで、キャリアを選んでいます。サーバーサイドやフロントエンド、プロジェクトマネジメント、経営など。今どの能力を伸ばしたくて、これから携わるプロジェクトはどの力が伸ばせるのかを意識しています。

技術力を極めていきたいというより、技術を極めた人たちと面白いことをしたい気持ちが大きいので。そのために、どの分野を伸ばすべきかを常に考えてきました。

では、二串さんから聞いてみましょうか。技術的な成長に向けて、どういう選択をしてきましたか？

二串： 僕は、あえてレベルの高いところに飛び込んでいきました。和田さんと同じく、面白い人と働きたい気持ちが大きいので。

IIJからDeNAに開発エンジニアとして転職したのも、各社のエース級のエンジニアが集まっていたからでした。僕は当時インフラエンジニアだったので、開発エンジニアとしての実務経験もないし、尻込みする気持ちがありました。でも、これだけ優秀なエンジニアがこぞって転職するぐらいなら、絶対に面白いし成長できるに違いないと思ったんです。

和田： 未体験というか、頑張らないといけないところに、あえて飛び込んだ。

二串： いきなりトップクラスの人たちと仕事をするのは、大変でした。ですが、成長のためにチャンスを逃したくなかったので、面白いプロジェクトには積極的に関わるようにしました。

黒木： 成長したいのであれば、刺激しあえるメンバーと働けるかは重要ですね。僕は、上司など周囲の人がチャンスを定期的にくれる環境かどうかも、意識しています。

和田： 上司が今ひとつなときはどうしますか？（笑）

黒木： ただ、別に上司じゃなくてもいいと思うんです。チームのメンバーや先輩の中で、自分のWillを話せる存在を見つければ良い。サポートをしてもらうだけでも違うはずです。

和田： 佐野さんはエンジニアとして成長するためには、何が必要だと思いますか？

佐野： 僕は成長のためにも、好きなことに取り組むのがいいと思います。義務感で仕事をしても面白くないし、技術力は伸びません。

その上で、あえて「大変そうなプロジェクト」に飛び込んでみることをおすすめします。いわゆるカオスなプロジェクトは、難易度が高い分、自分の頭で考えて試行錯誤できる。学びが非常に多いんです。ヤプリにはその関係のプロジェクトがたくさんあるので、ぜひ話を聞きにきてください（笑）

和田： 炎上プロジェクトではなく（笑）

佐野： そういうのではないです（笑）

和田： 皆さんのお話しを聞いて、いわゆる“強い人”と働いたり、カオスなプロジェクトに挑戦してみたりと、茨の道を選んで歩んでいくと成長に繋がるのだと感じました。あえて難しい道を選んで、その選択を正解にできるような努力していくといいのかもしれないですね。ありがとうございました。

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