退職する権利は法律で守られているが、会社側が失業保険の申請に必要な「離職票」を出さない、「やめたら研修などで投資した額や、営業で出た損失を損害賠償請求する」という脅しをかけるなど、様々な手法で社員をやめさせず、トラブルに発展するケースが相次いでいる。

出典やめさせてくれない　～急増する退職トラブル～ - NHK　クローズアップ現代

当初は正直言って半信半疑だった。憲法で保障された職業選択の自由があり、「辞める自由」も民法で認められているのに「辞められない」というのは、よほど本人に問題があるのではないかと思ったからだ。

出典「いい人」ほど絶対辞めさせないブラック企業のあんまりな手口 人事の目で読み解く企業ニュース【9】：PRESIDENT Online - プレジデント

NPO法人労働相談センター（東京都葛飾区）では、賃金や解雇、パワハラなどの労働相談を電話やメールで受け付けているが、06年頃から「辞められない」相談が目立つようになり、2012年の相談件数は671件。

全体の相談件数の8.6％を占めている。今でも相談のメールは後を絶たない。

出典「いい人」ほど絶対辞めさせないブラック企業のあんまりな手口 人事の目で読み解く企業ニュース【9】：PRESIDENT Online - プレジデント

使い捨てにするブラック企業と「辞めさせない企業」は真逆の存在のように見えるが、じつは「辞めさせない会社」も利用価値のない人は退職に追い込むが、利用価値のある人は潰れるまでとことん働かせるという意味では、同じブラック企業なのである。

出典「いい人」ほど絶対辞めさせないブラック企業のあんまりな手口 人事の目で読み解く企業ニュース【9】：PRESIDENT Online - プレジデント

・パワハラ案件が激増―職場環境の劣化・崩壊と「ブラック企業」化が進行
・電話相談と来所相談の比率が増加―相談の切迫性、複雑性、解決意欲増加の反映

出典報告 : 労働相談ボランティア第4回研修会

（１）次の仕事を探す時間的な余裕がない

ブラックの基本はハードワーク。拘束時間が長く精神的にもプレッシャーが大きいため、なかなか次の仕事を探す時間がない人が多い。

（２）お客様や残る社員に申し訳ない

経営に問題があったとしても、お世話になった同僚や上司の方に申し訳ないと頑張りすぎてしまう人がいる。
すき家の５００時間労働などはまさにそのケースだ。
しかし「限界」が来た時、彼らはあなたを助けてくれるだろうか？

（３）次の仕事が見つかるかどうか不安

年齢を重ねる毎に再就職の道は険しくなっていく。
あなたは「今日が一番若い」ということを思い出そう。

（４）家族など周囲の反対が強い

３年は勤めるもの、仕事なんだから大変なのは当たり前。若いうちの苦労はしておくものだ。
弱音を吐きたくても吐ける人がいない場合は、NPO法人労働相談センターなど第三者の相談機関に相談してみよう。

（５）退職を引き止められる

通常であれば、退職すると言って引き止められることは名誉なことだ。
が、人出の足りないブラック企業に限っては様々な「脅し」とも言える手口を使ってくることがある