今回の「俳句査定」は「俳句名人・特待生昇格降格一斉査定スペシャル」と題した特別企画。名人10段・東国原英夫、同じく10段・藤本敏史(FUJIWARA)、初段・千賀健永(Kis-My-Ft2)、2級・柴田理恵、4級・パックン、5級・馬場典子が登場! 名人初段になってから初めて昇格試験に挑戦する千賀。4段の横尾に追いつく気持ちで「ここは一段上がりたいですね!三振だけはしないように…」と意気込み昇格を狙う。今回、夏井いつき先生から出題されたお題は「100円玉」。夏井先生が上級者に出題するシンプルな写真がお題となる。東国原は「今回は(100円玉を)手に取って観察ができたので様々な角度から発想しました」とコメント。さらに、降格すると特待生剥奪となってしまうがけっぷちの馬場も「結構色々湧いてきましたね!」と身近なものだけに俳句を作りやすかったという。夏井先生は全体の出来栄えについて「さすがだなとおもいます。発想の糸口のヒントがいっぱい出てきますので、視聴者にもいい勉強になると思います」とレベルの高さをうかがわせる。果たして運命の査定で昇格するのは誰!? さらに永世名人・梅沢富美男も登場し自身の俳句集出版に向けた俳句を披露!掲載にふさわしい句かどうか夏井先生の厳しい査定が待ち受ける。永世名人らしい見事な句を披露することはできるのか!? 夏井先生の辛口査定が飛び出す!?
「消しゴムはんこ査定」では「特待生候補一斉査定スペシャル」と題し、「自分は絶対特待生になれる!」と豪語するゲストが特待生昇格をかけて査定に挑む。この査定に挑むのはキスマイ千賀、長田庄平(チョコレートプラネット)、演歌歌手の三山ひろし、辻元舞。前回出演時に「才能アリ」を獲得した三山は「手先は器用なんで」と自信満々。さらに水彩画査定、陶芸査定で「才能アリ」を獲得している長田は美術短大出身の意地を見つける。また、水彩画や色鉛筆の査定で特待生の座についている辻元は消しゴムはんこでもセンスを見せつけるのか!? 査定をするのは消しゴムはんこ作家・田口奈津子先生。田口先生の大絶賛を受けて才能アリ1位を獲得するのは誰!?