今回の「俳句査定」は、「俳句の名人・特待生 昇格降格一斉査定」と題した特別企画。4段・横尾渉(Kis-My-Ft2)、初段・立川志らく、千原ジュニア、2級・岩永徹也、3級・皆藤愛子、5級・北山宏光(Kis-My-Ft2)ら6人が昇格・降格を懸け一斉査定に挑む。ほぼ1年間「現状維持」が続く横尾はこの外出自粛期間中に「収録が中止になって暇ができたので俳句ばっかり作ってます!」と勉強熱心な一面を見せる。しかし同メンバーの北山から「ちがいますよね?家でペペロンチーノばっか作ってますよね??」と暴露されタジタジ。スランプを乗り越えることはできるのか…!? 今回夏井いつき先生から出題されたお題は各家庭でもきっと大活躍の「デリバリー」。夏井先生は全体の出来栄えについて「さすが名人・特待生だなと思いましたが、なんで小さいところを取りこぼすのかなぁ…と思いました」とコメント。辛口査定がさく裂!? また、永世名人・梅沢富美男は永世名人として俳句のお手本を披露。そのお手本が50作に達したら俳句集を発売することができるが、披露する俳句が「掲載決定」か「ボツ」かは夏井先生の厳しいジャッジによって決まる。結果が「ボツ」であればシュレッダーで即処分されてしまうが…果たして結果は!?
「水彩画査定」では「水彩画特待生候補一斉査定スペシャル」と題し、初登場の渋谷飛鳥、くっきー!(野性爆弾)、俳優・松田悟志、岩永が参戦! 春の水彩画タイトル戦をみて「これなら自分たちのほうが上だ!」と自ら名乗りをあげた自信満々の4人が挑む。「色鉛筆査定」で一発特待生となった絵のセンス抜群の松田は「小学生以来の色鉛筆で特待生に昇格したんですよ?水彩画は中学生以来なので自信しかない」と豪語。そんな松田に対し、3回水彩画査定に挑戦しすべて才能アリを獲得している優等生・岩永は「実は2人とも仮面ライダーなので、ライダーとして負けるわけにはいかない!」と闘志を燃やす。また、初挑戦の渋谷は「水彩画査定に出演している田中道子は事務所の後輩なんですよ!後輩には負けてられないですし、前回のタイトル戦をみても私の方が勝ってるかなって思ってます!」と自信そのもの。世界的アーティストのくっきー!も「今回は丁寧に書きました!」とばっちりの出来栄えで臨む。全員が「特待生になれる」と豪語するが、ただのビッグマウスに終わるのか、はたまた特待生昇格を果たすのか…!? 査定をするのは水彩画の魔術師こと野村重存先生。「これはね、かなり秀逸です」とべた褒め!さらに、先生の笑いが止まらないほどの傑作が誕生!いったい誰の作品か!お楽しみに!