「俳句の才能査定ランキング」には 落語界きってのインテリで東京大学経済学部卒業の学歴を持つ春風亭昇吉が初登場! さらに俳優の筧利夫、麒麟の川島明、タレントのファーストサマーウイカ、堀田茜らが参戦する。前回すごく考えて作った俳句を酷評されてしまった堀田は「今回はストレートに考えました!なのでいけるんじゃないかなと思っています!」と意気込む。初登場のインテリ落語家の昇吉は「才能アリとりますよ、今回は!私は月一で俳句の会に行ってるんですよ!」と豪語。その実力発揮となるか!? 今回夏井いつき先生から出題されたお題は「春の花屋さん」。ゲストの出来栄えについて「発想そのものはバラエティに富んでいましたね。ただ、その発想を生かす気がないのか?こいつらは、と思いました」とバッサリ。夏井先生の辛口査定がさく裂する! さらに、1ランク上を目指す昇格試験には名人10段で永世名人まであと一歩のところまで来ている梅沢富美男と名人初段の立川志らくが登場。お題が「お花屋さん」とあって、実際に花屋に出向いて俳句を考えたという梅沢。永世名人をかけて挑むのは今回で4回目となる梅沢は「素直に、“落ちてもいい!”という気持ちで詠みました!」と決死の覚悟で臨む。ついに、永世名人の座をつかみとれるか!?
「色鉛筆の才能査定ランキング」では俳句査定に続き、筧とファーストサマーウイカの参戦に加え、初登場の松田悟志や加藤登紀子がランキング戦で競う。松田は京都芸術短期大学の出身で受験のデッサン試験はトップの成績という実力者。「僕、正直自信あります!こう言うとスタッフがみんな笑うんですけど、作品を見てもらったらおちょぼ口やったってわかりますから!」と堂々と宣言!いったいどんな作品が披露されるのか!? また、1ランク上を目指す昇格試験には特待生3級の辻元舞が登場。初挑戦から一度も失敗なく昇格を果たしてきた辻元。今回は最難関のお題を言い渡され大ピンチ!?これまでにもっとも時間をかけたという超大作で昇格試験に挑む!