>これらの部分のメロディー、コード進行はほぼ一緒だと思いますが、気付いてる人はどれぐらいいますか？

1736系《Ⅰ→Ⅶm7♭5(又はⅦm7)→Ⅲ7→Ⅵm～》ですね。
音楽理論に関する質問の回答者の多くは聴けば気付くと思います。
ちなみに日本では1986年リリースの「瑠璃色の地球」のAメロの冒頭も1736系です。
https://www.youtube.com/watch?v=9HzQqRzHPXI

洋楽では、シカゴの「Hard to Say I'm Sorry」よりも前に
1980年にBozの「You Can Have Me Anytime」がリリースされています。
ちなみにこれも David Fosterとの共作で、恐らくFosterの影響大と考えられます。
https://www.youtube.com/watch?v=W4S7FPXQxtg

更に、Charlie Parkerの「Confirmation」まで遡れます。
https://www.youtube.com/watch?v=zV6y1f7CU-A
よって1736～は「コンファメイションの進行」、略して「コンファメ進行」とも言われています。


>また、この5曲の中だとどれが一番好きですか？
その5曲の中なら、やはり「Hard to Say I'm Sorry」です。

>どの曲が一番心に染みますか？
私は「You Can Have Me Anytime」ですが、
その5曲の中なら「未来予想図Ⅱ」です。
私はドリカムは吉田サンも中村サンも大嫌いですが、この曲は
その5曲でChicagoを除いた中では一番良い作品だと思います。
（残り3曲は「未来予想図Ⅱ」の二番･三番煎じとも思えます。）

シカゴの「Hard to Say I'm Sorry」は1998ちゃうぞ。発売されたのは1982年。つまり一番古い。

それが世界的大ヒットしたから、日本のミュージシャンがしばしばパクるようになったの。

このアルバムをプロデュースしたディビッド・フォスターに日本のミュージシャンは当時非常に影響を受けていた。松田聖子のアレンジもフォスターのアルバムのサウンドを真似ていた。バックミュージシャンをやっていたドリカムの中村も安全地帯も当然このアルバムは確実に聴きまくっていた。
https://www.youtube.com/watch?v=wH_-Jys7aZc
https://www.youtube.com/watch?v=2pJFPVZqgiE
https://www.youtube.com/watch?v=xEeGYpXYi14

未来予想図II
サビ：G♭
｜Ⅰ｜Ⅶm7-5 Ⅲ7｜Ⅵm7 Ⅵm7/Ⅴ｜Ⅳ Ⅱm7/Ⅴ｜

あなたに逢いたくて
サビ：Key=G♭
｜Ⅰ Ⅳ/Ⅰ｜Ⅴ/Ⅶ Ⅲ7/♯Ⅴ｜Ⅵm Ⅱm7｜Ⅱm7/Ⅴ｜

Pride
サビ：５度上転調（Key=G♭→D♭）
｜Ⅰ Ⅳ｜Ⅴ Ⅲ｜Ⅵm Ⅱm｜Ⅴ Ⅰ｜

君がいないから
イントロ：Key=D
｜Ⅰ Ⅳ/Ⅰ｜Ⅶm7-5 Ⅲ｜Ⅳ Ⅱm/Ⅴ｜

hard to say i'm sorry
サビ：Key=E
｜Ⅰ Ⅳ/Ⅵ｜Ⅴ/Ⅶ Ⅴ/Ⅵ Ⅲ/♯Ⅴ｜Ⅵm Ⅵm/Ⅴ Ⅱ/♯Ⅳ｜Ⅴ｜

＞気付いてる人はどれぐらいいますか？

質問者さんのように相対音感を持っておられる方は気づいています。
ただ、これだけきちんと収集される几帳面な方は少ないと思います。

＞この5曲の中だとどれが一番好きですか？
＞どの曲が一番心に染みますか？

楽曲は決めかねますね、依怙贔屓するわけには行かないので、ゴメンナサイ。
楽曲の創作（作詞・作曲・編曲～オーケストレーション）はどれもプロのお仕事してますね。
音響、照明を含めてエンジニアの方々の陰の努力はただならぬものだと思います。