「俳句の才能査定ランキング」には俳優・石黒賢、戸次重幸、フリーアナウンサーの竹内由恵が初登場!さらに、くっきー!(野性爆弾)、二階堂高嗣(Kis-My-Ft2)も参戦し、17音の言葉の表現力を競う。二階堂以外のゲスト4人が俳句未経験者。本もたくさん読み、絵本の翻訳の仕事もしているという石黒。言葉を扱うプロとして自信はあるものの「俳句大変ですね…頑張って考えました」と渋い表情で答える。また、演劇ユニット「TEAM NACS」では舞台の脚本も手掛ける戸次だが「なんも出てこない…ひねってもひねっても…」と苦悩を吐露。竹内も「カフェに何時間こもったことか…」と、それぞれ俳句作りには苦労したようだが、竹内は「皆藤さんにあこがれています!特待生狙って頑張ります」と強気で挑む。また、「消しゴムはんこ」や「絵手紙」などの芸術査定では特待生の座に就いているくっきー!は、意外にも俳句査定は初めて。「芸人というのはワードを言葉巧みに笑いに変える、そういう力を持っていますから!そらここら辺の小童とは違いますわ」と自信満々で挑発。作品の出来栄えは!? そして23回出演し、いまだに特待生になれていない二階堂だが、今回は俳句未経験者に実力の差を見せつけることができるか。夏井いつき先生から出題された俳句のお題は「ランチの看板」。「目の付け所がむずかしい」という声が上がった一方で「パッと出てきました」という声もあり様々。夏井先生は全体の出来栄えに対し「今回は大変勉強になりますよ!様々な失敗の例を丁寧に見せてくれます」と辛口。厳しい査定の中で才能アリを獲得するのは誰だ!? さらに、名人、特待生が1ランク上を目指す昇格試験には永世名人に王手をかける梅沢富美男(名人10段)と皆藤愛子(特待生3級)が挑戦。昇格なるか!?
「和紙ちぎり絵査定」では、「特待生昇格査定スぺシャル」をお送りする。現在特待生4級のカズレーザー(メイプル超合金)、5級のしずちゃん(南海キャンディーズ)、5級のくっきー!が昇格か現状維持か、はたまた降格かを一人ずつ査定され査定結果を言い渡される特別企画! 査定をするのは和紙ちぎり絵作家の辻井華洲先生。今回辻井先生から出題されたお題は「東京の名所と人物が入った風景」。果たして昇格なるか!?