「俳句の才能査定ランキング」では小林幸子、徳勝龍誠、カジサックが初登場!さらに黒谷友香、加藤諒らも参戦し、5人が俳句査定に挑む! 今回は5人中4人が俳句査定に初挑戦。小林は「私ね、(俳句)はじめてなのでドキドキしてます!」というと名人10段・梅沢富美男が「何人か演歌の人出てるけど最悪なのよ」とプレッシャーを与えるが…作詞作曲経験のある小林は抜群のセンスを見せつけられるのか!? さらに2020年の初場所で幕内番付最下位からの初優勝を遂げた徳勝龍関は「俳句は小学生以来ですかね。一応大卒なんで…」とポツリ。また、加藤は「プレバト!!」での俳句査定は初挑戦ながらNHKの俳句番組に3年間レギュラー出演し、俳句大会では入選経験もあるといい「絶対に負けられない」とコメント。経験者として自信たっぷりだが果たして結果はいかに。夏井いつき先生から出題されたお題は「桜と校舎」。卒業や入学シーズンにぴったりのお題でだれもが経験しているだけに実感も込めやすい。カジサックはお題に対して「結構ポンポン(句が)でましたね!僕子ども多いんですけど、このテーマに沿ったことを思い浮かべられる年ごろの子どもなので」と話すが、その発想力で才能アリを獲得できるか!? そして、昇格試験には10段の梅沢と4段の横尾渉(Kis-My-Ft2)が挑む。梅沢は永世名人に再び王手をかけるも果たして結果は!?
「色鉛筆の才能査定ランキング」には、俳句査定に続き加藤が参戦し、俳優・西郷輝彦、たんぽぽ・白鳥久美子、「令和のNO.1ティーンモデル」の愛称で呼ばれる人気モデル・生見愛瑠が登場する。日常生活でよく使用するものや食材など、それぞれのテーマに沿って描いてもらい色鉛筆の達人・三上詩絵先生が査定する。加藤は「多摩美術大学出身なので、アートには普段から触れていますし自信あります!」というと白鳥が「加藤さんは多摩美ということですが、私は日大芸術学部なんで!」と張り合う。芸術を学んできた者同士がプライドをかけて査定に挑む! また、昇格試験には特待生4級の辻元舞が登場。これまでとんとん拍子に昇格してきた辻元は「コツがつかめるようになって簡単に描けるようになっちゃいました!」と余裕の表情! 果たして昇格なるか!?