キー入力を使い配列に入れた文字を描画させたい。

なぜ、ChangeWindowMode と DxLib_Init と SetDrawScreen を
2回ずつ呼び出しているのですか？
意味が分かってコードを書いていますか？

次のように書けば、文字列の入力はできますが、
大文字や ! " # $ などの記号を入力することができません。
Shiftキーの処理を追加しないといけないでしょう。

#include "DxLib.h"

struct key_table { int key; char val; } table[] = {
    { KEY_INPUT_A, 'a' }, { KEY_INPUT_B, 'b' }, { KEY_INPUT_C, 'c' },
    { KEY_INPUT_D, 'd' }, { KEY_INPUT_E, 'e' }, { KEY_INPUT_F, 'f' },
    { KEY_INPUT_G, 'g' }, { KEY_INPUT_H, 'h' }, { KEY_INPUT_I, 'i' },
    { KEY_INPUT_J, 'j' }, { KEY_INPUT_K, 'k' }, { KEY_INPUT_L, 'l' },
    { KEY_INPUT_M, 'm' }, { KEY_INPUT_N, 'n' }, { KEY_INPUT_O, 'o' },
    { KEY_INPUT_P, 'p' }, { KEY_INPUT_Q, 'q' }, { KEY_INPUT_R, 'r' },
    { KEY_INPUT_S, 's' }, { KEY_INPUT_T, 't' }, { KEY_INPUT_U, 'u' },
    { KEY_INPUT_V, 'v' }, { KEY_INPUT_W, 'w' }, { KEY_INPUT_X, 'x' },
    { KEY_INPUT_Y, 'y' }, { KEY_INPUT_Z, 'z' }, { KEY_INPUT_0, '0' },
    { KEY_INPUT_1, '1' }, { KEY_INPUT_2, '2' }, { KEY_INPUT_3, '3' },
    { KEY_INPUT_4, '4' }, { KEY_INPUT_5, '5' }, { KEY_INPUT_6, '6' },
    { KEY_INPUT_7, '7' }, { KEY_INPUT_8, '8' }, { KEY_INPUT_9, '9' },
    { KEY_INPUT_SPACE, ' ' },     { KEY_INPUT_MINUS, '-' },
    { KEY_INPUT_YEN, '\\' },      { KEY_INPUT_PREVTRACK, '^' },
    { KEY_INPUT_PERIOD, '.' },    { KEY_INPUT_SLASH, '/' },
    { KEY_INPUT_SEMICOLON, ';' }, { KEY_INPUT_COLON, ':' },
    { KEY_INPUT_LBRACKET, '[' },  { KEY_INPUT_RBRACKET, ']' },
    { KEY_INPUT_AT, '@' },        { KEY_INPUT_COMMA, ',' },
};
const int table_size = sizeof(table) / sizeof(*table);

void gpUpdateKey(int Key[])
{
    char tmpKey[256];
    GetHitKeyStateAll(tmpKey);
    for (int i = 0; i < 256; i++)
        if (tmpKey[i] != 0) Key[i]++;
        else Key[i] = 0;
}

int WINAPI WinMain(HINSTANCE, HINSTANCE, LPSTR, int)
{
    SetGraphMode(960, 720, 32);         // ウィンドウの大きさを指定
    ChangeWindowMode(TRUE);             // 全画面ではなくウインドウを使用
    if (DxLib_Init() == -1) return -1;  // ＤＸライブラリ初期化処理
    SetDrawScreen(DX_SCREEN_BACK);      // 裏画面を使用する設定

    unsigned int Cr = GetColor(255, 255, 255); // 白色の値を取得
    char str[1024] = "";
    int len = 0;
    int Key[256];

    while (ProcessMessage() == 0) {
        gpUpdateKey(Key);
        for (int i = 0; i < table_size; i++)
            if (Key[table[i].key] == 1) str[len++] = table[i].val;

        ClearDrawScreen();
        DrawString(250, 240 - 32, str, Cr);
        ScreenFlip();
    }
    DxLib_End();
    return 0;
}

DXライブラリ自体を使ったことも無いので，質問者の目的に合致する機能か否かわかりませんが，
GetKeyInputStringなる関数が存在するみたいですよ．

リファレンスページの
MakeKeyInputなる関数の箇所に何やら使い方の解説があります．

if (Key[KEY_INPUT_XXX] == 1) で
押されたキーが XXXX であることがわかるんだから

struct key_table {
  int key;
  char val;
};

key_table table[] = {
  { KEY_INPUT_A, 'a' },
  { KEY_INPUT_B, 'b' },
...
};

...
for ( const auto& item : table ) {
  if ( key[item.key] == 1 ) {
    文字 item.val が押されたときの処理 (文字列の末尾に追加)
  }
}

こんなカンジでローマ字文字列が作れます。
※ 誤入力に対処するため back-space 対応が必要となるでしょう。

[追記]

typedef struct {
  int key;
  char val;
} key_table;

key_table table[] = {
  { KEY_INPUT_A, 'a' },
  { KEY_INPUT_B, 'b' },
  ...
  { -1         , '\0' }
};

...
int i;
for ( i = 0; table[i].key >= 0; ++i ) {
  if ( key[table[i].key] == 1 ) {
    文字 table[i].val が押されたときの処理 (文字列の末尾に追加)
  }
}