俳句査定では「名人・特待生一斉査定スペシャル」と題し、名人・特待生が昇格をかけて挑む特別企画をお送りする。今回は1人ずつ昇格、現状維持、降格を言い渡す方法で査定していくことに。この特別企画には名人からは、10段・梅沢富美男、10段・村上健志(フルーツポンチ)、特待生からは、1級・ミッツ・マングローブ、2級・松岡充、3級・岩永徹也、4級・パックン、4級・馬場典子が参戦! 現在1級のミッツは2回連続で昇格を果たし絶好調。名人昇格をかけて挑むが昇格なるか!? 一方松岡は前回のタイトル戦で爪痕を残せず、さらに2級から1級への昇格もなかなかできず不調気味。俳句制作への限界を感じていたところ、浜田雅功に「お前の俳句俺は結構好きやったで」と声を掛けられやる気を吹き返したという。やる気スイッチを押された松岡の渾身の一句に大注目! そして、“ミスタープレバト”梅沢は視聴者から「梅沢さんが優勝しないとつまらないです、と期待の声をたくさんもらった」といい、頑張りたいと意気込みを話す一方で、村上は「僕の方は梅沢さんをやっつけてくれるのが痛快と言われるんです。世間の皆さんは梅沢さんが倒れる姿が見たいんですよ」と挑発。星の数では現在梅沢が一歩リードの状況だが、村上が梅沢の星の数に追いつくことはできるのか!? 実力者7人は晴天の「観覧車」をお題に、昇格をかけた俳句で勝負をかける。誰もが一度は乗ったことがあるだけに実体験を落とし込みやすいお題だが、夏井先生は、「どうしても昇格したいヤツばっかりなんだな」と挑戦者たちの“手堅い”句をバッサリ。さらに、「プレバトのスターは私だ!!」と豪語する梅沢に、夏井先生から恐怖のダメ出しも!?
「色鉛筆の才能査定ランキング」では、YouTuber芸人・フワちゃんが初登場し、「絶対的な自信がある」と自信を見せる。さらに、熊谷真実、水彩画査定で名人のしずちゃん、芸術系の査定で“才能アリ”獲得経験のある岩永徹也、そして特待生5級の馬場典子が参戦。シンクの蛇口や食べ物など、リビングにあるものをお題にそれぞれが色鉛筆画を描いたが、三上詩絵先生が「本当にお上手!よく書いたと思う」と絶賛する作品が登場。一体誰の作品なのか!?