プライベートで、相手に言いたい事が言いにくくて言えない。

プライベートで、相手に言いたい事が言いにくくて言えません。皆さんはどうしていますか。
例えば相手と別れる時の、「また会いましょう」、「私はいついつにいますので、来てくれれば会えますよ」や、知り合いへの「連絡先を教えてください」「年賀状を出します」とか、甥に対しての発言など。
色々必要な事があるはずなのに、言いにくいです。これだから待ち合わせのような事も出来ません。
会話中にきっかけ（タイミング）が掴みにくいというのと、どう言うべきか悩んでしまうのが原因のようです。それと、相手からどう見られているかが気になるとか、相手に関するほかの事もあり頭がいっぱいになってしまうという事も要因としてある気がします。
皆さんはどうでしょうか？