TL;DR

• 旧来(MySQL 5.0, 5.1）は2種類の認証プラグイン（ mysql_native_password = 俗称41桁ハッシュ、 mysql_old_password = 俗称16桁ハッシュ） があったが、それを識別するための plugin カラムは無く、「クライアントから送られてきたダイジェストの長さ」でどちらのプラグインを使うか決めて password カラムに入っているパスワードハッシュを引き出して使っていた
• MySQL 5.5から plugin カラムが追加される。これは5.5で「認証プラグインAPI」を解放した時に一緒に実装されたのだと思う。
  • MySQL :: MySQL 5.5 Reference Manual :: 6.5.1 Authentication Plugins
  • たぶん過渡期の例外措置として、 plugin が空文字ならば旧来と同じダイジェストの長さによって mysql_native_password と mysql_old_password を打ち分ける実装になっている
  • authentication_string カラムも実装されたけど、この時点でこのカラムを使っているっぽい認証プラグインは少なくともコミュニティー版のソースコード上にはない。
• MySQL 5.6では商用版限定ながら sha256_password プラグインが登場する。
  • MySQL :: MySQL 5.6 Reference Manual :: 6.5.1.4 SHA-256 Pluggable Authentication
    • MySQL 8.0では同じ名前の sha256_password プラグインがコミュニティー版でも使えるようになった。実装まで同じかどうかは知らない。
  • MySQL 8.0の sha256_password プラグインと同じものだとすると、パスワードハッシュが $5$ から始まる66桁になるので、 Password CHAR(41) NOT NULL には入らずAuthentication_string TEXT に入れることになったのかな
    • password カラムの長さを変えるのはリスキーだなって感じで
• MySQL 8.0では sha256_password と同じく256bitのSHA2を使う cache_sha2_password がデフォルトになるのもあって、この時点までに password カラムがなくなって authentication_string に一本化されるのは確定だっただろうから、ちょっと前倒ししてMySQL 5.7で消すことにしたんじゃないかなと思う。