ある学生が反応混合物をカラムクロマトグラフィ－で分離していた。分離した化合物のNMRを見ると、面白い構造の生成物ができているようであるが、残念なことに少し不純物が混ざっていた。そこで、もう一度カラム処理を行なったが、不純物の比は変わったものの、目的生成物の単離はやはりできなかった。「なんで、こんなに分かれへんねん」とぼやきながら、学生は意地になってカラム処理をさらに２回繰り返した。しかし、その甲斐むなしく、混合物の状態はかわらないままであった。 どうしようもなくなった学生が、先生に相談してみると、意外なことに「NMRを違う溶媒で測定してみ」というものであった。だまされた気分で、言われたままにNMRを測定してみると、そこにはやはり混合物のチャートが見られたものの、その比は大きく変わっていたのであった。 カルボニル化合物にはケト-エノ－ル互変異性という平衡があります。この平衡は通常、大きくケト型に偏っているために、エノール型を見ることは少ないのですが、十分に安定なエノール型であれば、平衡混合物として観察することもできます。この学生の場合、１回目のカラム処理の段階で、すでに精製に成功していたのですが、気付かないまま、何度も繰り返していたのですね。 |
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