| 2004年7月 | 開校前イベント「車の解体with杉並区立和田中学校の生徒たち」実施 |
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| 2004年8月30日 | 東京コミュニティスクール開校（初代校長 市川 力） |
| 2004年11月 | 公開討論会「グローバル時代を生きる子どもに必要な英語教育とは」開催 |
| 2004年 10月 | ラーンネット・グローバルスクールとの交流 |
| 2005年11月 | 教育実践発表会「『学び続ける力』を育てる」開催 |
| 2006年5月〜 | 公開講座「『学び続ける親』とともに拓く明日の教育」開催（全６回） |
| 2005年5月〜 | 長野農業体験合宿の実施（全５回） |
| 2005年7月 | 富士山登山の初実施 |
| 2006年1月 | 新宿区立富久小学校との交流 |
| 2006年3月 | 卒業式の初開催 |
| 2006年7月10日 | NPO法人格を取得 |
| 2006年9月 | 運動会の初開催 |
| 2007年1月 | 2006年度 「子どもファーム・ネット活動コンクール」JA会長賞受賞 |
| 2007年9月 | 北海道中標津町にて「サーモンツアー」実施 |
| 2007年11月 | 公開講座「与えられる教育から、創り出す教育へ」開催 |
| 2007年12月 | ミラクル・ハイパーステージ（スクールコンサート）初開催 |
| 2008年10月 | TCSフェスティバル（スクールフェスティバル）初開催 |
| 2009年2月 | 書籍『探究する力』（市川 力 著）発行 |
| 2009年6月 | ホースキャンプ初実施 |
| 2010年2月 | 「東京都私立初等学校協会―生活科研究部一斉研修会」にて公開授業 |
| 2010年6月16日 | 国税庁より認定NPO法人の認定を受ける（2015年6月まで5年間） |
| 2010年11月〜 | ワークショップ「『探究型』を探究する」開催（全９回） |
| 2010年4月〜 | 公開対談「自和自和（じわじわ）と学ぶ」開催（全４回） |
| 2011年7月 | 山梨県北杜市をフィールドにしたサマーキャンプ初実施 |
| 2012年12月 | ワークショップ「『探究型』を探究する」初の大阪開催 |
| 2013年10月 | サービスグラントと協働し「営業資料作成プロボノ・プロジェクト」を実施 |
| 2014年3月 | 「次世代教育サミット」にてTCSキッズがプレゼンテーション |
| 2014年6月〜 | ワークショップ「探究を探究する」開催（全８回） |
| 2014年8月 | 東高円寺より中野へ、校舎移転 |
| 2014年12月 | 第三回「エクセレントNPO大賞」組織力部門ノミネート |
| 2015年4月 | 東京都より認定NPO法人の認定を受ける |
| 2015年4月 | 教育インターンシップ開始 |
| 2016年2月 | 「ボードマッチ」（NPOと外部人材のマッチングイベント）初参加 |
| 2016 年4月 | プレ初等部（TCS International Preschool）を開校 |
| 2016年8月 | 新公益連盟に加盟 |
| 2016年9月 | 校舎の増床（３階） |
| 2016年12月 | ネパールの小学校との国際文化交流プログラム実施 |
| 2017年4月 | 東京コミュニティスクール全体の校長にローレンス・ソヒ就任 |