こんにちは！

第二回目のブログは、LOBのCTOである中原のインタビューとなります。

メガベンチャー、外資系企業、スタートアップCTO、フリーランスなど様々な働き方を今まで経験してきています。

その中で「なぜ今、創業間もないLOBのCTOという道を選んだのか」を紐解くためにインタビューしていきたいと思います。

ー　早速なんですが、今までフリーランスを含め、色んな文化の会社を経験して来られていますよね。いつもどんな基準で、転職先(もしくはフリーランスという働き方)を選択して来られたんでしょうか。

中原：転職活動するときはザックリとやりたい領域を決めて、その領域を既にやっていたり、やらせてもらえるそうだなって思える会社で、且つ一緒にやるメンバーがよさそうなところを選びますね。

何をやるにしてもひとりで完結する仕事なんてないと思ってますし、一緒に長く働くなら楽しくやれる相手と全力で働きたいので。

2014年末くらいからフリーランス活動を開始して、本当に色んな会社を手伝ってきたんですが、より一層その意識は強くなってますね。

ー　今までで最も印象に残っているプロダクトやサービスと、開発する中での経験を教えてください。

中原：生命保険をネットで比較検討、資料請求をできるようにしたサービスが今思うと一番印象に残ってますね。

僕自身、それ以前から生命保険には加入してましたが、あまりにも保険商品は複雑で。自分では加入しているのに人に説明できるレベルじゃなかったことにまず愕然としましたね。なんでこの商品契約してたんだっけ、みたいな。

基礎からちゃんと理解しようと思ってファイナンシャルプランナーの資格を取得してみたり、その過程で得た知識を使って、収入や支出、フェーズごとに必要とされる保険の保障額をブラウザ上で簡単に可視化できるシミュレータを作りました。あなたに本当に必要な保障ってこれくらいですよ、保障額、必要な期間的に該当するのはこの商品ですよっていう提案を自動でプランニングできるようにしてました。どの都道府県に住んでいるか、単身者か世帯持ちか、賃貸住まいか自己所有か、変数が多い上に居住している上に各種税率が定期的に改定されるものがあったり、運用するためのコードを書く上で気を使う箇所がとても多かったですね。

実際問題として、自分で生命保険を選べないっていう悩みを抱える友人が周りにもいましたし、自分自身が知っておいて損はないお金全般に関する知識が人並み以上に身についたと思ってるのでいい経験だったなと思います。

ただ想定外だったのは、「生命保険 比較」のような、サービス特性に直接的な関係のあるワードの月間検索数がダウントレンドにあったことですね。SEO対策して掲載順位あげても当初の想定通りにユーザーが集まらなかったのは辛かったです。

ー　スタートアップのCTOもご経験されていますよね。やっぱり、CTOというポジションで働くことは、それまでの働き方とは大きく異なったのでしょうか。また、ご覧頂いてる方の中には、「将来CTOとして活躍したい」という方もいらっしゃると思いますので、「CTOだからこそ出来た経験」などもあれば教えてください。

中原：全然違いますね。違うっていうか気持ちは切り替えるべきですね。

ちょっと遠回りになる上に長くなる反省文になるのですが、もともと僕は集中してガッと短期間でコード書いて、粗目なプロトタイプつくって、何度も叩いて完成形に近づけていくスタイルの仕事が一番楽しくて好きなんです。社内のエンジニアが自分一人という時期が長かった環境も相まって、何もかも自由にやれたんですね。実現したいことをやるための最適解を出すことに悩んで苦しんで、妥当っぽい解を見つけて試して失敗して、、みたいなサイクルを一人で延々とやれていたのは楽しかったんです。

そうこうしている内に、ステルス的に進めていた事業が伸びはじめ、開発メンバーを増やし始めたのですが、各人のスキルセットや適正がバラバラなこともあって、人が増えてからはそれぞれの苦手分野を拾いにいくスタイルに仕事がシフトしていきました。チームプレーのつもりでやっていましたが、今思えばマンパワーに近かったのかもしれません。メンバーの成長のためにあれで本当によかったのかとか、もっといいやり方があったのではないか、などなど、振り返ると及ばなかったことは多々ありますね。

そんなことも踏まえつつ、漸くCTOの話に辿り着くのですが、会社の経営という業務が生まれて初めて自分の手元にふってくるわけじゃないですか。ただ、経営なんてやったことがないし、ゴリゴリ開発もしてたい。意識できてなかったんですが、やりたいことだけやりたいみたいな我が強かったのかもしれません。結果として、僕が経営メンバーとしてやりきれていない、気持ちの切り替えができていないことが要因で会社の成長の加速度の足かせになってしまっていたのは今思い出しても心苦しい記憶です。

ただ、この苦しみが会ったからこそ、退職してから2週間くらい引きこもって、めちゃくちゃ反省して、飲み歩いたのちに圧倒的に視野が広がりましたし、仕事をする上でのマインドが劇的に変わりましたね。

当時は褒められた成果を残せたわけではないですし、任せてもらえたのに期待に応えられなかったのは辛かったですが、挑戦するチャンスをもらえて本当によかったと今は思えています。

ー　その後、フリーランスとして自由な働き方をされていますよね。フリーとして働き続けることも出来たと思うのですが、なぜまた、CTOというポジションに就くことになったのでしょうか。LOBとの出会いも踏まえて教えてください。

中原：2017年は極限まで働いて、個としての限界値を計測したかったんです。体力的な意味でも収益的な意味でも。完全にフリーランスだけで生計を立てているエンジニアの気持ちも知りたかったですし。

実際1月から常時3〜5社くらいの仕事をこなす日々で、4月過ぎたくらいから体力回復しにくくなって何度か死にそうになってましたね。

自分でコードを書くことの対価としてお金をもらうことの喜びみたいなものはありつつ、これ以上は仕事増やせないなって痛感したときに、「死ぬまでこれやるの無理だし、現時点の自分での収入的な上限値も見えたな」って感じて、フリーランスエンジニアとして生きていくのは遠からずやめるつもりでした。

LOBとの出会い自体は1年以上前、実際に仕事のお付き合いが始まったのは今年の1月。フリーで受けていた仕事のひとつだったんです。

CEOの竹林はとにかくやりたいことに対する気持ちが強い。やりたいことも多いし本気でぶつかってくるので、本気で返すのが楽しくて、受けていた仕事の分量としてはLOBは特に多かったですね。

一緒にいくつか事業を仕込みつつ、これは全力で踏み込みたい、これはいけるだろって思えるプロダクトのリリースが近づいてきたタイミングで、突然これまでやってきたこととは全然関係ないアドテクの事業の相談されたときは驚きましたね。

詳しく聞いていると、たしかにやることのスケールがとんでもなく大きいっぽいなっていうこととで楽しそうだなとは思いつつ、CTOをやってほしいと言われたときは正直少しだけ悩みました。

そもそも僕にアドテク業界の経験がないことと、CTOとして何をすべきかまだ正解を見つけられていなかったんですね。正解ないわけじゃないですか。世の中いろんなタイプのCTOいますし。であればアドテク経験者にCTO任せた方がいいんじゃないかなって思ったこともあります。

ただそういうことじゃなく、僕と一緒にやりたい、やったことがなくてもやれるようになってくれると思ってると熱く説得されたときに心動かされまして。「やれることだけやってんのやめよう」と。前回のCTO経験の苦い思い出を払拭すべく、もう一度「CTOってなにやっていくべきなんだっけ」って見つめ直すことにしました。リベンジですね。プレッシャー半端じゃないっす。

ー　中原さんが、ＬＯＢで実現したいと思っていることを教えてください。

中原：個人として実現したいことは、自分の中のCTO像を固めて体現することですね。会社としては、とにかくアドテク領域でまずは日本一、世界一のプロダクトを作りに攻めたいですね。シンプルに。

そのためにはまだまだ一緒に戦ってくれるメンバーが足りないですし、吸収すべきことはまだまだ沢山あるので震えてますよ、毎日。

ー　ありがとうございます。最後に、LOBでエンジニアとして働く魅力と、「こんな仲間と一緒に、最高のチームを作っていきたい」というのを、ご覧頂いている方へのメッセージとしてお願いします。

中原：今はまさに事業立ち上げの時期になりますし、まだほとんどなにもない状態ですが、最新の技術だったりツール、サービスを検証しながら採用していくような、エンジニア冥利に尽きるような楽しさがあるフェーズです。

今後についても、サービスを良くするためであれば新しいものを取り入れることにGoサインがでる文化にしていきたいですし、常にエンジニアが新しい挑戦できる環境、働きやすい環境を用意していきたいです。

自分で悩んで自走し成果を出すことに意義や楽しさを感じ、情熱がある方であれば、業界経験者の方はもちろんのこと、僕のように業界経験がなくても一緒に戦っていきたいと思っています。

部活のような、出社すら楽しいチーム、会社を一緒に作ってくれる方、門を広くしてお待ちしております。

ー　ありがとうございました！