Microsoftはユーザー支援技術が必要なユーザーを対象に提供しているWindows 7/8.1からWindows 10への無償アップグレードを12月31日で終了するそうだ（解説ページ、BetaNews、Softpedia、On MSFT）。

Windows 10の無償アップグレードキャンペーンは2016年7月29日に終了したが、ユーザー支援技術を必要とするユーザーに対しては引き続き無償アップグレードが提供されていた。必要なユーザー支援デバイスやソフトウェアの動作確認がとれてからアップグレードできるようにするという意図のようだが、対象製品が指定されているわけではなく、アップグレード時のチェックなどは行われない。そのため、正規のWindows 7/8.1ユーザーなら誰でもWindows 10に無償アップグレードできる状態が続いており、Windows 10アップグレードの「抜け穴」ともいわれていた。

Microsoftでは無償アップグレードキャンペーン終了直後からこの問題を認識しており、サポート窓口を通じてアップグレードを提供することで抜け穴をふさぐ意思を示していたようだが、現在まで対応は変更されていなかった。しかし、最近になってユーザー支援技術利用者向けの無償アップグレード解説ページの内容が変更され、提供期限が明記された。なお、該当ページの日本語版は用意されておらず、別のページでサポート窓口経由での無償アップグレードを紹介している。