Ｌ―グルタミン酸ナトリウムにはうま味があるのに、Ｄ―グルタミン酸ナトリウムにう...

うま味は舌の表面の味蕾に存在する「グルタミン酸受容体」というタンパク質にグルタミン酸が結合することにより感知される感覚です。グルタミン酸受容体の表面にはグルタミン酸の分子構造と噛み合う結合部位がありますが、L-グルタミン酸は結合できてもD-グルタミン酸は結合できません。これは、L-グルタミン酸とD-グルタミン酸では不斉炭素原子周りの4つの化学基の立体配置が異なるからです。つまり、グルタミン酸受容体という「鍵穴」に対してL-グルタミン酸は「鍵」として噛み合うけれども、まるごと裏返した形であるD-グルタミン酸は噛み合ないために情報を伝えられないということです。このように光学異性体の一方のみを認識し結合するのは、タンパク質に一般的な性質です。

グルタミン酸受容体にL-グルタミン酸しか結合できないのは、長い生物の進化の過程でグルタミン酸受容体というタンパク質がそのような立体構造をもつように進化してきたからです。そもそも生物の世界を構成しているアミノ酸はほぼすべてL型の光学異性体であり、D体とは異なり生物自体の身体をつくり情報伝達などにも利用される重要な化合物です。ですから、L-グルタミン酸は識別・結合・利用できるがD-グルタミン酸は無視するような生物個体が生存に有利であったため、そのような受容体をもつものが生き残ってきたと考えられます。