ぼくのなつやすみ５は出るのでしょうか？ ４が発売してかなりの時間が経ちました...

出ないでしょうね。
ぼくのなつやすみシリーズの著作権を持ち、販売をしていたソニーコンピュータエンタテインメントワールドワイドスタジオ（以下SCEWWS）は、日本向けのゲームタイトルに消極的な一面があります。

SCEWWSは日本、アメリカ、ヨーロッパを拠点にゲーム開発をしており、昨今ではアメリカ、ヨーロッパで開発されているゲームタイトルを中心に動いています。
そのため、ジャパンスタジオでは、タイトル数が少なく、グランツーリスモやブラッドボーン、人喰いの大鷲トリコなどコアなゲームしか作らなくなってしまいました。

ぼくのなつやすみはミレニアムキッチンが制作したゲームですが、SCEWWSがオッケーを出さない以上は開発できない状況なのです。
海外スタジオが圧倒的な力を持っている以上は、ジャパンスタジオでは昔みたいなライトユーザー向けのゲームは出さないでしょうね。