彼氏が社員5名のスタートアップに転職すると言っており将来が不安です。皆さんだったらどのように考えますか？

他の方と同じ趣旨ですが、もしもあなたが、プライベートの時間がしっかりと取れ、安定した収入・生活になりたいのであれば、間違いなく難しくなるでしょう。

もしかしたら成功することもあるかもしれませんが、少なくとも安定を保つことは難しくなるはずです。

しかし、彼がその企業で頑張るのであれば、役割にもよりますが、ハードな仕事の中で得るものは大きく、大企業では決してできない経験や人脈もできることでしょう。

いたずらに反対することには意味がないと思います。
彼と過ごす上で何が大事であり、自分の人生をどうしたいのか、考え、決める時が来たのだと思います。

ベンチャーに転職してそのまま上場まで行きました。
結構社員数が少ないうちにジョインしたのですが株を貰えなかったので株を貰って上場益で金持ちになる同僚を見ながらモヤモヤしたりします。
スタートアップに転職するとのことですが、株はきっちり貰っておきましょう。
株を貰えなければスタートアップに転職って単なる中小企業への転職と変わりがないのだなとしみじみ思っております。