高校でたまに私服OKな学校ありますが、そこでアニメキャラのコスプレ(制服姿)で登...

怒るか怒らないかは、その学校の先生次第だと思いますが、一般的なマナーとして。

アニメキャラのコスプレ服（制服姿）は、私服ではないので、だめです。
登校うんぬん以前に、街中を歩くのもだめだです。
コスプレはコスプレであって、やっぱり制服ではないですし。

怒られるかどうかはその学校の先生の度量次第だがオタクから見たら単なる「コスプレのマナーを守らないクズ」として糞オタ認定だな。
許可されていない公共の場所(しかも学校ｗｗ)でのコスなんて超ニワカの糞オタしかやらねーから。一般生徒からもオタからも白い目で見られるんじゃね？

まあ実際にやったら初日から変なあだ名が付いて高校生活を棒に振るだろうなｗ

勉強するところですから基本的には駄目ですよ。
常識的に考えても

私が通う高校は私服登校OKですが、校則には
「高校生として規律ある生活にふさわしいものを着用すること。」また、
「華美なものや乱れた服装については相互批判によって正すこと。」
とあるので本人が高校生として規律ある生活にふさわしいと思い、尚且つ周りの人が注意しなければOKということになりそうですね。
もっとも学校の評判にかかわるという理由で校長室に直行の可能性も大いにありますが笑

私服 → 制服もOK
だけど、殆んどの私服OK学校の場合はあまりそういう格好でくる生徒はいない。
何故ならば、生徒の常識に任せているから私服OKにしてる。
ある意味私服OKは、自分で学校に勉強しに行くという事を自分で考えて行動しろ！という無言のプレッシャーであるとも言える。