26歳♀です。

はじめまして。

自営業の経営者は、事業状態がよほど左団扇的に順調なものでない限り、常に仕事に関する野望や焦りが頭から離れないものですので、これが恋愛に関する野望や焦りに勝っている状態なのかな…と推察します。

このように相手の男性が「落ち着いた恋愛モード」なのでしたら、熱さや焦りを感じさせるようなアプローチは逆効果のような気がしますので、mo3_tu9さんも、気持ちを落ち着けて、まずは、相手の男性から「求める具体的な彼女像」などの話を引き出してみてはいかがでしょうか。もし相手の男性がmo3_tu9さんに気があるのでしたら、「求める具体的な彼女像」の答えに、mo3_tu9さんの個性や特徴と重なる要素を含めてくると思いますので。

お二人の距離感が徐々に接近してくるといいですね！

私もその男性と似たような経験があるので一言言わせてください。

その男性の方はおそらく慎重に一歩一歩進めていきたいタイプなのではないでしょうか。
また兄弟構成で自分が末子や中間子の場合、自分からリードするのに慣れていない男性、女性は少なくないと思います。

知人や友人の紹介でない出会いの場合、お互いにきっかけが少ないので、
縁が切れるのは早いと思います。
たとえば３回目のデートで進展、という巷の噂もありますが、二人だけの時間が短いとお互いにまだよく知らないから待ってほしい、という返答もありえます。

お互いに進展がない、当たり障りないメッセージに飽きないのであれば相性がいいのでしょうが。
そろそろ進展していきたいなら年齢関係なくアプローチした方がいいですよ。

何事も真面目だったり、相手に誠実な人は、見た目以上に緊張しています。
アプローチするなら分かりやすく、ほのめかすことはスル―される場合があります。

私も進展がなくどちらもアプローチせず何事もなく終電までの食事などで終わった事が何回か過去にあります。

その人とはこの機会を逃すともう会えない人ではないでしょうか。
どちらが先にアプローチするか考える前に自分の今の気持ちをはっきりさせた方が結果はどちらにせよ後悔はないと思います。

33歳だと
結婚を意識して当然ですよね。

ご飯デートを３回したなら、
今後は 別の事で遊んだらどうですか？

いつまでも ご飯ばっかりじゃ
つまらないでしょう。

デートの お決まりコースってあるでしょう。
夜景、遊園地のゴンドラ、夜の公園、ドライブなど
「二人っきり」になれる時間を作るんです。
（映画は駄目ですよ。）

そういう時間を過ごしながら、
互いの気持ちを確かめ合うんです。

こんにちは(^-^)

ヤじゃないよ、絶対。
むしろうれしいでしょ、普通に食事をしてたのに、恋心抱いてくれてたなんて。

恋愛、古風だからかな。
回数重ねてるの。
もしくは、歳を重ねて恋愛で自分からいくのを忘れちゃったか。

いくの、はずかしいとかないんでしょ？
いっちゃおうか。

まずは具体的に話をして、探ろうよ。
「彼女いらないの？」とか「デートはどんな感じ？」とか、さ。
ちょいちょい君の意見を挟んじゃって。

そこからでしょ。
君の本当の恋愛が始まるの。

大丈夫。
君ならうまくやれそうだよ。

いつもとちがうデート、始めてみようね(^_-)

今の時代に女性からアプローチされたらダメとかそういう考えはないと思うのですがただ相手の男性の考えが古風な方(度合にもよりますが)なら男性側から告白してくる可能性が高そうなのですが。
お会いした経緯とかご飯にはどちらから誘ったかにもよって相手が貴女に好意を持って連絡をされているのかがもう少しわかりやすくなるとは思うのですが。
ただ会ってアプローチってちょっと難しそうだなと思いますがね(笑)
まずはライン等で貴女が相手の男性に好意を持っている事をすこしづつ出していく方がスマートかなとは思います。
ただ女性に比べて男性の方が元の恋人をひきづりやすいですし美化してしまう傾向も強いですのでまだ別れて２か月で元カノとの別れ方にもよりますがまだ頭の中に残っている可能性はありそうですがね。