歴史的仮名遣いへの疑問や提案などを乱雑に書いておきます。
ただし、従来の仮名遣いを誤りとしたいのではなく、別の可能性を探っているだけです。
基本的には辞書に従うのが良いと考えます。

語の音の変化に対して、仮名の変化だけでは対応し切れなくなった時に初めて例外的仮名遣いや特殊な記号を使うのだと仮定した場合、仮名遣いに少々の変更が必要になる。
ただし、これを徹底すると、転呼ハ行も全てワ行で書くことに成りかねない。そうなると同綴異義語が一気に増えてしまう。
例えば次の変化は仮名上では例外が多く見えるが、仮名に表れない語の構成に従って規則的に発生している為、これらの歴史的仮名遣いには手を加えない方が良いと思われる。
・ハ行転呼
・ハ行活用動詞の語尾フの非引き音への回帰
・動詞語幹に於ける「ァフ」のァオ音化(「ァ」はア行)
・カ行の直前での字音韻尾ク/キの促音化

転呼したハ行(fu/fo/fa/fe/fi/fay/fuy)やワ行(vo/va/ve/vi)に関して次の様にするのはどうか。
・語根のf/vはできるだけ維持する。
・aの直後のfuだった拍がオと読まれる様になった場合、「au >avo」と同じ変化を起こしたとみなす。
・fuとその直前拍とが長音化した後、さらに「回帰」以外の変化をした場合、fuを使わない。
・fo/voだった拍がオ段以外の直後で引き音となった場合は、母音oの脱落によってfo/voがf/uに変化したとみなす。
これらに基づくと、次のようになる。
会ほ[あほ・アオ]: afáu >afo
使へる[つかへる・ツカエル]: tukaferu
葵[あふひ>あをひ・アオイ]: Afufi* >Avofi
倒す[たふす>たをす・タオス]: tafusu* >tavósu
酔う[ゑふ>ゐょう・ヨウ]: vyóv, vyovázu, vyóvedo, vyóve, vyovite*/vyoute*/vyótte
言う[いふ>ゆう]: juv, juvazu, (juvédo), juve, (juvite)/(juute)/jutte (これは将来「ゆわない/ゆって」などと活用する様になった場合のものであり、現代共通語では「いふ」)
億劫[おくくう・オックー]: oqkófu >oqkúu
直衣[なほし>なうし・ノーシ]: Nafosi* >Nafsi
赤魚[あかを>あかう・アコー]: Akavo* >Akau
cf.
アフ >アウ >アオ: afu >avo
エフ >エウ >ヨー >ヨウ: efu >joü(jov)
アフ >アウ >オー >オウ: afu >oü(ov)
オフ >オウ >オー >オウ: ofu >ofü/ofuw
酔ふ[ゑふ・ヨー]: vefu*, vefazu*, vefaydo*, vefe*, vefite*
言ふ[いふ・ユー]: ifu, ifazu, ifáydo, ife, ifite*/ifte*/itte
追ふ[おふ・オウ]: ofuw, ofazu, ofáydo, ofe, ofite*/ofte*/otte
覆ふ[おほふ・オーウ]: ofofuw, ofofazu, ofofáydo, ofofe, ofofite*/ofofte*/ofotte
襖[あを・アオ]: Au* >Ávo
芭蕉[ばせを・バセオ]: Baseu(Xaseu) >Basevo*(Xasevo*)
放る[はふる]: xaxuru*
放る[はふる・ホール]: xafuru
屠る[はふる]: xaxuru*
屠る[ほふる]: xoxúru
屠る[ほふる・ホール]: xofuru*
十[じゅっ]: zifu* >zyuh*

撥音の連声にṁ/ṅを使わないのはどうか。
ここではm/nの長音化とv/j/(f)の拗音化として考えた。
観音[くゎんのむ・カンノン]: Kwann’om
因縁[いんねん・インネン]: Inn’en
云々[うんぬん・ウンヌン]: Unn’un
銀杏[ぎんなん・ギンナン]: Ginn’án
反応[はんのう・ハンノー]: Xann’og
輪廻[りんぬゑ・リンネ]: Rínnwe
天皇[てんぬゎう・テンノー]: Tennwág
陰陽[おむみゃう・オンミョー]: Ómmyag
三位[さむむゐ・サンミ]: Sámmwi
感応[かんのう・カンノー]: Kann’og
三悪[さんなく・サンナク]: Sánn’aku
三惑[さんぬゎく・サンナク]: Sánnwaku

促音にq/cを使わずに長子音として扱ってはどうか。
格好[かっかう・カッコー]: Kakkau
学校[がっかう・ガッコー]: Gakkau
遡及[そきふ・ソキュー, さっきふ・サッキュー]: Sokifu/Sakkifu
石鹸[せっけむ・セッケン]: Sekkem
陸行[りっかう・リッコー]: Rikkag
力行[りっかう・リッコー]: Rikkag
六法[ろっぱふ・ロッポー]: Róppafu
百方[ひゃっぱう・ヒャッポー]: Xyappág
北方[ほっぱう・ホッポー]: Xoppag
洗濯機[せんたくき, せんたっき・センタッキ]: Sentákuki/Sentákki
適確[てきかく, てっかく・テッカク]: tekikaku/tekkaku

語源に従い、終助詞「ワ」の歴史的仮名遣いを「は」とするのはどうか。
するは・スルワ: surúfa
ないは・ナイワ: náifa

「硫黄」には、その語源が「湯泡(ゆあわ)」かどうかはともかく、「ゆわ/ゆわう」という古形があるので、これを基に綴る。
また、「黄」の字音を基準にしても良い。
硫黄[いわう・イオー]: Juva*/Juvau* >Ivau
硫黄[いわう・イオー]: Ivag

「茗荷」の歴史的仮名遣いは一般的に「めうが」とされるが、「茗」の字音meg*/myag*や元の語形「めか」と合わない様にも思われる。
茗荷[みゃうが・ミョーガ]: Myagga
茗荷[めうが・ミョーガ]: Meuga

東国方言「…なふ」の連体形「…なへ」から現代共通語「…ない」への変化を「おまい」や「元い」の変化と同列に扱って良いのかがわからない。
ただ、少なくとも形容詞型活用ではあるので、「…nai*」として問題は無いと思われる。
おまい: Omafe >Omai
元い[もとい]: Móto fe >motófe >motoi
…ない: …nafe* >…nai*

サ変や一段活用に接続する「…よう」をとりあえずjouとしてあるが、eu/heu/jeuであってはならないとする為の理由があるのかわからない。
活用語尾と「…u」との間に「jo」を挿入したと考えれば、「…jou」で良さそうである。

「je >ve >u」という変化だろうか。ハ行性を加える必要は無いと思われるので、fe/fayよりveを優先した方が良いと思われる。
犬吠崎[いぬぼうさき・イヌボーサキ]: (Inubojesaki*) >(Inubovesaki*) >Inubóusaki