とりあえず技術的な回答として...

あるサイトだけが見られないといった単純なURLフィルタなら
そのフィルタルールにひっかからない外部のProxyを使えばいけるかもしれません。

また、Proxyの語句検索とか、コンテンツフィルタが入っているのであれば、
これらはhttpセッション内の語句を検索しているので、単純に外部のProxyを使ってもだめでしょう。
この場合外部にdelegate等のProxyをたてて、自端末とProxy間のセッションを暗号化すればいいかと思います。


ただし、他の方が言われている通りこれらの行為は社内規則で反する可能性もあるので、
そこら辺をよく調べてから行ってくださいね。

ちょっと脱線ですが、
社内で承認されていないのに管理者の権限でコンテンツフィルタをかけるケースも多いですね。
利用者を無視し、インターネット接続は管理者が許可していると勘違いしているとか...。
利用者の要望にすぐに対応できるかどうかが管理者の腕の見せ所だと思ってます。
たとえ要望がNGであってもそれにあった回答が得られれば利用者も満足ですしね。