現状の状態ですとTomcatの再起動しかないです。
catalina.outですが、標準出力と標準エラー出力をリダイレクトでcatalina.outに書き込んでいます。
また、プロセスにオープンされたままのファイル(今回のcataline.out)をrmで削除しても実体は最終クローズされるまで残っており、引き続きその実体に出力され続けます。
その状態で同じファイル名のファイルを作成してもOSから見れば別物になります(どうしてそうなるのかは省略しますが)。

どうしても、Tomcatの再起動なしでログ(catalina.out)のrotateしたいのでしたら、Apacheに付属のrotatelogsのようなものを使用するしかないです。
参考URLにrotatelogsを使用したログのrotateの方法の一例を載せておきます。