先の例文が非文であることが分かってきました、って、

なんでこの「文もどき」がいつまでも討論されてるのか、正直、不思議なんだけど。。。。

要するに、 be動詞の感覚がずれてる（または足りない）んだよ。

which gate = it = the connecting flight ー＞ gate = flight って、あり得ない話でしょ。

日本語の「シカゴへ乗継便はどのゲートですか？」を直訳してしまった結果だよね。

心理的に前半の質問を言ってしまってから後半を付け足したと取っても、Which N で始めたからといって必ずしものように is it? へ持ってっちゃうのは母語話者でない人の典型だろう。（Which gate is it? = 「どっちの／どのゲートですか？」だけなら、すでにどのフライトに乗るかが話題として理解されている場合、目の前に幾つかゲートがあってどれがどれだか分からない場合、などに使えるけど。）

同じ内容のことを尋ねるには他にもいろいろな言い方が考えられるけど、この場合は、it を落として for を入れればいいだけのことだ。

Which gate is for the connecting flight to Chicago?

英語母語話者でこの for が自然に出て来ない人はまずいないと思う。（日本語の「てにをは」と同じレベルのこと。）

以下のサイトで(c) I found it dangerous riding a bike without a helmet.はacceptableかどうか質問してきている。これに対して、ModeratorのRachaelは以下のように回答している。
Sentence (c) appears in spoken language, and is acceptable in dialogue or informal writing, with the comma or a colon or a dash.
http://thegrammarexchange.infopop.cc/eve/forums/a/tpc/f/340600179/m...

comma, colonまたはdashがあればacceptable.としている。なければunacceptableという意味でしょう。unacceptableということは非文(正しい文に非ず)でしょう。もっとも、話し言葉ではcomma等は入らないので、あくまでも文章にしたら必要だということでしょう。

「通じれば何でもよい」というのであれば別の次元の話です。この場合は、「何でもあり」でしょう。I is a boy. も立派な「英文」です。

itがgerundを意味する場合は、gerundの主語がない場合は、コンマはなくてもよいとするネイティブもいるので、最終的には、個人的な「意見」の相違なので、議論しても始まりませんが、このRachaelさんはunacceptableと考えている。コンマをつける人もいればいない人もいるというあなたの議論だと、以下の文でコンマがなくても非文ではないというかもしれませんが、requiredは「必要」という意味です。
A comma is required if the “subject” is included in the gerund phrase.
It’s strange, his doing that. → It's strange his doing that.