学習院高等科は，勉学の面において，学校行事の面において，さらにはクラブ活動・生徒会活動の面において他校にないほどの充実度を誇っています．学校が提供するものを活用し，さらに自分自身の個性を磨くべく自主的な行動がなされるならば，おそらく高校時代は本当に「忙しくて休む間もない」ほどの時間を過ごすことになるでしょう．総合的な学習の時間や，学年が上がれば様々な教科でレポートの課題が多く課され，図書館で資料を調査することや，自宅で執筆のために多くに時間が割かれるでしょう．クラブ活動の中心メンバーになれば，練習のプログラムを組み，試合に勝つため，また発表の機会のために日常の練習に余念がないでしょう．現在，世の中で話題にされる「ゆとり」が仮に「無目的な自由時間」，「精神の空白」を指すとするならば，濃密な高校生活を送る人々にとって，そうしたものは無縁であると考えられます．「ゆとり」を「充実した時間を過ごすための肉体的･精神的許容度」と解釈するならば，むしろ学習院高等科の生徒たちは「ゆとり」を持つ可能性が高いといえるでしょう．

「ゆとり」は，単に学習内容の削減の問題ではないはずです．いかに高校生に「豊かな時間」を保証するかという問題のはずです．皆が共通に目標とすべきことは，この現代における「豊かさ」のありようを考えることにあるのではないでしょうか．したがって「ゆとり」が学力低下の問題と結びつくことによって，反動として様々な拘束を増やすことにつながるならば，それもまた不毛と考えます．世の中の流れやトレンドには敏感でありつつも，無原則な振り子の振れ方だけは避けるべきです．究極的な「模範解答」は有り得ないでしょう．個々人が真の意味での「ゆとり」を追求することは，ある意味では，その人その人の人生観の形成とも関係するに違いありません．高等学校に通う生徒たちにとって，その3年間はまさに「飛躍」の時期です．彼らは大人の語ることを素直に聞き入れ，「言いつけを守る」ことよりも，もっと自発的に，積極的に行動したいという願望を抱くようになっています．こうした彼らの欲求に応じるために，今後とも学校は様々なオプションを用意し，彼らの可能性を自然に引き出すよう心がけていかなければならないと考えています．教員・生徒・父母保証人の三者がコミュニケーションを密にとることによって，この「ゆとり」の問題を考えていきたいと思います．

各学年の行事として，1年生は3学期末に北海道ニセコで4泊5日のスキー移動教室を行います．初心者から上級者までを20クラスほどの小チームに編成し（スノーボード班もあり），地元のインストラクターの指導を受けます．毎年生徒の上達ぶりは目をみはるものがあります．2年生になると，10月に沖縄研修旅行を実施します．1年の時からこの旅行の準備として，学外から講師を招いた特別講義を聴講したり，映画・ビデオ鑑賞，美術館見学，さらに課題図書にも取り組みます．現地では，史跡を見学することに加え，在住の講師の方の講演会を催します．国内において唯一，住民を巻き込んだ地上戦を体験し，今なおその爪痕と基地問題を抱える沖縄の歴史と現実とを考える場になるはずです．またその一方で学校ではとうてい味わうことのできない自然が沖縄には満ちあふれています．小グループ毎に分かれて様々な自然体験が可能なプランが設定されています．生徒全員が沖縄を通じて得がたい時を過ごすことになるでしょう．この研修旅行の成果は文化祭の場で，発表を行います．3年生の行事としては2学期に講道館を借りて，授業における柔道の総仕上げとして柔道納会をおこないます．クラス対抗でおこなわれる紅白戦は毎年熱戦が繰り広げられます．

学年全体の行事としては1学期の6月に筑波大学付属高校との間で総合定期戦が行われます．この定期戦はあまり知られていませんが，明治時代から続く息の長い対校戦で，早慶戦の歴史にも匹敵するものです．戦後装いを新たにして始められた大会もすでに50回を越える回数を重ねています．現在わずかに学習院がリードしています．また同じく6月中に芸術鑑賞会も催され，毎回一流といわれるものをジャンルや国内外を問わず選び，普段味わうことのできない世界を生徒に堪能してもらおうと企画しています．7月になると戸田のボートコースを借り切っておこなう漕艇大会があります．2学期にはいると院内大会（球技大会）が行われます．1年生から3年生まで学年を超えたクラス対抗戦で，上級生をおさえて下の学年が優勝することもしばしばあり，教員チームも死力をつくして上位に食い込むこともある，まさに全校あげての大会となっています．また，11月初旬には鳳桜祭（文化祭）が２日間にわたり開催され，例年数千人の来場者を迎えて盛大に行われますが，準備の段階で見られる高等科生の集中力や優れた芸術的センスにはいつも驚かされます．また3学期には埼玉県の森林公園で1，2年生によってマラソン大会がおこなわれ，武蔵野の寒風の中そのタイムを競い合っています．このように年間を通じて多くのバラエティに富んだ行事が催されます．

アルバイトは禁止をしていませんし，場合によっては学校という場よりも多くのことを学ぶことができる可能性もあります．しかし現実にアルバイトをしている高校生を調査すると，通勤途中や作業現場での怪我が正社員より多いことが報告されています．また，お金目当てで次第にアルバイトに多くの時間を割くようになり，ついにはクラブ活動をやめたり，学業を放棄したりというケースもあるそうで，そのようなマイナス面を考え，慎重に話し合ってご家庭で判断していただきたいと思っています．
　　　

また，免許取得に関してもその法的な年齢に達していれば禁止をしていません．しかし登下校に自転車や免許を必要とする乗り物を使うことは禁止しています．

運動部（18）には，アーチェリー部・剣道部・硬式野球部・ゴルフ部・サッカー部・山岳部・柔道部・水泳部・スキー部・漕艇部・卓球部・テニス部・馬術部・バスケット部・バレー部・ホッケー部・ラグビー部・陸上部

文化部（12）には，演劇部・吹奏楽部・コーラス部・化学部・史学部・写真部・新聞部・生物部・地学部・美術部・文芸部・放送部・

同好会（8）には，アマチュア無線・囲碁将棋・社問研・書道研・地理研・鉄道研・フォークソング・空手，以上のクラブがあります．

恵まれた条件のなか優秀なコーチの指導により，都大会や関東大会で上位の成績を得て全国大会に進出するクラブもあり，文化部にもユニークな活動をしているものがあります．その成果は鳳櫻祭（文化祭）での発表となって高い評価をうけています．
参加状況については年により学年により異動がありますが，全生徒の７５パーセントがクラブに加入しています．
（「クラブ活動」，「高等科ミュージアム」へ）

豊富に用意された選択科目の中から，履修する科目を自ら選んでいくことで，自分の進路にとって最適なカリキュラムを組むことが可能です．たとえば，理系を目指すのであれば，2年生のうちから，数学や理科の選択科目をより多く履修することができます．あるいは，自分の進路を見極めるために，興味のある科目を選んで履修することも可能です．選択科目は少人数編成でレヴェルの高い授業が展開されており，生徒のより深い興味や関心に十分こたえられるものとなっています．
（「カリキュラム」，「科目・シラバス」，「時間割例」をご参照ください．）

入学後毎年納付していただく授業料と維持費，輔仁会費，父母会費以外に，行事費用，副教材費用等が必要となります．

これらの金額は各学年の行事の数や種類，副教材使用状況により異なります．
参考として近年の必要額は，1年次約175,000円（スキー教室約100,000円，2年次沖縄研修旅行積立約40,000円を含む），2年次約85,000円（沖縄研修旅行約75,000円含む），3年次約10,000円となっております．

なお，この他に高等科父母会として，年会費，3年次には卒業アルバム，謝恩会等の費用の徴収があります．