Mac で Chrome Canary (Ver 39, 64bit版) を使っているんですが、Silverlight を入れても入れても Siliverlightが利用できません と表示されるので、

(ε・◇・)з o O ( ?? はて ??

になってました。

Chrome Stable (Ver 37, 32bit 版)だと動きます。

こういうことかな?

んー、恐らく…こんな理由かなと

• Chrome は 64bit版が開発され、Mac や Linux 向けの Chrome Canary (ver 39) や Windows版(Ver 37) では既に 64bit版が配布されている
  • 現在のChrome 64bit版では、32bit 版の NPAPIプラグインは動作しない
• Chrome は 2013/09に、2014/01 から NPAPIプラグインはサポートしないと表明(一部例外あり)
  • NPAPI のサポートは 2014年内で終了

Silverlight はずいぶん前に開発が終了しているため、Chrome で動作する 64bit PAPI版が開発される可能性はゼロでしょう。
Silverlight 必須のサイトは、数ヶ月以内に大変困った事になるのではないかと。

藍澤光 も見納めという事ですね