浅い知識なのですが、回答させて頂きます。私は、大学の研究室で機械学習を学んで半年がたったばかりの学部生です。

１．全文書き起こしを自動で行なっているか？

これを機械学習的なアプローチに落としこむと、「音声認識」と呼ばれます。僕の知る限りでも、「音声認識」の技術のみでこの程度の精度を出すのは厳しいです。

理由としては２つあり、「音声認識のトップランナーであるGoogleやMicrosoftが達成していない」「括弧などが補完されていて、音声認識技術だけでは達成できない」ことです。Youtubeの自動字幕を見たり、Windowsを音声操作してみれば、どれくらい酷い精度なのか伝わると思いますが、特にインタビューのような場合に間違いなく書き起こすというのは、かなり無理があります。

そこでイケダハヤト氏の予想するようにクラウドソーシングを活用するわけですが、ここには一つ間違いがあるように見えます。クラウドソーシングを活用していても、全自動で中国人に依頼するなどであれば、「（運営者としては）全自動書き起こし」です。

とんちみたいになってしまいますが、機械学習に関連する技術しか使っていないとは言ってません。

また、ここからは完全な推測になりますが、間違っている部分だけをクラウドソーシングしている可能性もあります。「音声認識」をしたあと、その文章が正しそうか間違っていそうかをWeb上の文書データと照合することで推測し、間違っていそうな部分だけをクラウドソーシングする、などです。実際にやってみないとできるかどうかわからないので、ただの推測です。

２．法律的に問題ないか？

私は法律の専門家ではないので、特に不正確な回答になるかもしれませんが、一応私の肌感覚でお答えします。

恐らく、著作権法としては“問題”になるでしょう。東浩紀氏も指摘しています。

ただ、“問題”という言葉が少し曖昧で、“問題”ない、ということもできるかもしれません。

法律によって生ずる“問題”にはいくつか種類があります。「違法であること」「民事的な責を追うこと」「刑事罰が適用されること」などです（死刑執行しない法務大臣など、違法であっても罰則がないものもある、ということです)。

ログミーの著作権侵害の場合は民事的な扱いになると思うので、訴訟されなければ(実質的に)問題ない、ということもできるでしょう。

つまり「依頼を受けたら削除する」ことで訴訟されなければ、運営者としては“問題”ない、ということです。

「法律的には問題ない」の深読みで恐縮です。。。

以上、ご参考になれば幸いです。