ImageMagickのmontageコマンドを試してみました。
montageは良く利用されるconvertとは異なり、複数の画像を縮小しつつ1枚の大きな画像に整列して埋め込むといった感じの機能を有しています。

montageで作成したサムネイル 

サンプル(Windows版)

montage.exe  -geometry 100x100+5+5 -tile 3x3 -background "#999999" -bordercolor "#ffffff" -border 2 -quality 75 *.jpg thumbnail%03d.jpg

上の例はWindows版(6.2.9)です。

  • -geometry 100x100+5+5 は100x100サイズへ縮小し、上下共に5pxの余白付与
  • -tile 3x3は3列x3行で最大9枚の縮小画像を1枚へ変換する。
  • -background で背景色
  • -border 2は縮小画像周辺の線の太さ
  • -bodercolorは線の色
  • -qualityはjpg保存時の品質
  • ワイルドカード指定(*.jpg)複数の画像を処理(入力)対象とする。
  • thumbnail%03d.jpgはできあがった画像に連番をつける手法
    -tileで指定した枚数を超えた場合、thumbnail000.jpg,thumnail001.jpg...と連番が振られる