主人に聞いた所、かつて阪急電鉄の京都線で、嵐山発の臨時特急梅田行きは、桂の次に茨木市に停車し、
そこで通常の河原町発梅田行きの特急に追い越されるダイヤだったようです。通常の特急は茨木市の次
十三まで停車しなかったので、茨木市で特急から臨時特急に乗り換えれば淡路に停車してので、
天神橋から堺筋方面への便利が良かったそうです。
今は快速特急は桂から淡路まで停車しないにもかかわらず、通常の特急を追い抜かないので、
快速特急は信号待ちばかりで、とても鈍足な特急だと評判が悪いようです。

この他特急ではありませんが、名鉄の金山橋（現金山）駅で本線経由の岐阜行き急行が、
犬山線経由の岐阜行き急行を追い越すダイヤがあったようです。これは鉄ピク誌で話題になっていました。

あとは京急の羽田発の久里浜行きの特急が、川崎駅手前で、快速特急に追い越されるというダイヤも
日常的にありますよね。京急は離れ業的なダイヤが多くてとても面白いですね。

あずさが成田空港まで延長運転されていたことがあったのですが、その時千葉駅で成田エクスプレスの通過待ちをやっていました。

トワイライトエクスプレスは、機関車牽引のため途中で電車特急（サンダーバードなど）に抜かされます。

情報のソースが確認できていないのですが、国鉄時代は特急列車同士の追い越しはなかったと思います。

大阪-京都間で、新快速が特急雷鳥を追い抜くダイヤはありましたが、これは複々線の外側線のダイヤは国鉄本社の管轄で、大阪鉄道管理局が一切関与出来ない事に反発して、あえてこのようなダイヤを組んだという話もあり、特殊な事情による例外でしょう。

純粋な、特急同士の追い越しは、JR化後、特急富士をソニックが追い越すダイヤが組まれたのが最初の事例だそうです。

それまでは、特急列車同士の追い越しは発生しないようにダイヤを調整していました。
例えば、新幹線博多開業以前、山陽本線には電車特急とディーゼル特急が混在して全区間通し運転されていましたが、両者の速度差はかなりあったはずなのに、電車特急がディーゼル特急を追い越すというのはありませんでした。

その後、北海道、北陸、九州などの地域では昼行列車の高速化を積極的に行い、運行本数も増えた結果、この地域を走る寝台特急は過去のように追い越しが発生しないダイヤを組むことが難しくなり、特急列車同士の追い越しが増加したものと思われます。

私鉄の例ですが、京成では特急がスカイライナーに追い越されますよね。有料特急と無料特急の違いなので当然ではありますが。