けっこう毛だらけ猫灰だらけ

　調子に乗っておふざけでいうような感じで、「日常会話」ではあまり使わないと思います。

　使うシチュエーションとしては、冗談を言い合っておふざけしているようなシチュエーションでしょうか？あまり言葉の内容を考えずに勢いをつけるような感じですね。

「口上商人（こうじょう・あきんど）」の呼び込みセリフですね。

「結構毛だらけ、猫灰だらけ。尻(ケツ)の周りはクソだらけ。」
締められまいと、ケッコーとニワトリが鳴いて騒いで、あたりは羽だらけに。
寒がり猫は火を落とした竈（かまど）の中で灰にまみれて暖を取り。

「大したもんだ、蛙のしょんべんだアね。」
田にしたものだよ…、そりゃ蛙は田んぼ住まいだから。

「弱ったことには成田山、ほんに不動の金縛り」
弱った困った、「参ったさん、成田さん」で成田参り。
成田山の御本尊お不動様で、不動＝金縛り状態って。

「月にスッポン、提灯じゃ釣がねえ」
月と鼈なら提灯と釣鐘→釣りがねエ。

「買った買ったさァ買った、カッタコト音がするのは若い夫婦のタンスの環だよ」
若夫婦は夜の動きが活発。箪笥の取っ手もカタコト鳴り出す。

「寅さんの口上」
http://www.nobi.or.jp/i/kotoba/torasan/tora/01.h …

結構怖い話です。

昭和の初め頃年寄に聞いた話ですが、
「けっかい毛だらけ…」がなまって「けっこう毛だらけ…」
になり漢字の結構を当てたとのこと。

その意味は「けっかい」という毛むくじゃらの怪物が
突然現れ、囲炉裏端で寝ていた猫が驚いて跳ね、
囲炉裏に掛っていたやかんをひっくりかえし、湯が
囲炉裏の火にかかり蒸気と灰が立ち込め、猫が
灰まみれになった、というのです。

「ああびっくりした」という時の表現です。

この話は今では伝える人もなく、この意味で使われる
ことも無く、出だしに使う調子のよい「セリフ」になって
しまったようです。

怪物けっかいについては余りにも怖い話で書くのを
遠慮します。

「地口（じぐち）」と言う、ダジャレや語呂合わせの一種です。

だから、「けっこう」にしか余り意味は無く、「毛だらけ～」以下に意味はありません。
従い、「けっこうです」と言う局面で、「けっこう毛だらけ」と言えば良いです。

ただ、この「けっこう（結構）」が厄介もので、２種類ありますね。
良い場合に「大変、結構でした。」と言いますが、不要な場合も「もう結構です」とも言います。

美味しい料理でも出されて、「どうですか？」と聞かれ、「大変、結構でした」と言うと、「ではお代わりを」と言われても、また「いえ、もう結構・・」と言う、非常に便利と言うか、不思議な言葉です。

ご質問の「けっこう毛だらけ」についても、モチロン両方に使えます。
でも、あくまで地口（ダジャレ）であり、良い方の「結構」は、相手を褒めたりする場合に使いますから、使う局面を間違うと、不要の意味（悪い方の意味）と、誤解や勘違いされる可能性があるかも知れません。

褒めたい状況で使う場合は、「ソレってスゴいね。けっこう毛だらけ・・」みたいに一言足して、伝えたい意思を明確にした方が良いかも知れません。

　　　どんな場合かと言うご質問ですが、最初の言葉、この場合は「けっこう」を使う時、あるいは誰かが「けっこう」と言ったのに対する反応だと思います。他の例では

　　「見上げる」
　　　　見上げたもんだよ屋根屋のふんどし
　　「その手には乗らない」
　　　　その手は桑名の焼き蛤
　　　　http://kotowaza-allguide.com/so/sonotewakuwana.h …
　　「恐れ入りました」
　　　　恐れ入谷の鬼子母神
　　　　http://kotowaza-allguide.com/o/osoreiriya.html

　　　などだろうと思います。

結構毛だらけ猫灰だらけ（けっこうけだらけねこはいだらけ）
（講談・寛永三馬術、落語・お直し、能狂言）の一節
意味は「これは結構である」というときに使うが、「いいんじゃないの」とちょっぴり嫌味が入った口上。
「ありがた山のほととぎす」または「おケツの周りはくそだらけ」と続く。
日常会話で使うことはほとんどないでしょう、洒落のわからない人からは顰蹙を買うことになりかねません。
さらに、映画の寅さんでは「結構毛だらけ猫灰だらけ、おケツの周りはクソだらけ、
タコはイボイボ、ニワトリ、２０歳（ハタチ）、
イモ虫ゃ十九で嫁に行くときた。
黒い黒いは何見て分かる、色が黒くて貰い手なけりゃ、
山のカラスは後家ばかり、色が黒くて食いつきたいが、
あたしゃ入れ歯で歯が立たないよときやがった。
どう？まかった数字がこれだけ。どう？一声千円といきたいな
おい、ダメかおら八百、六百、よ～し、腹切ったつもりで五百両っと、持ってけ」と続く。

大便後（特に、紙がないときや洗浄機がないとき）